סיימון, יהודי שנולד וגדל ברובע ברונקס, החל לעבוד כעיתונאי ברשת CBS ב-1967. הוא סיקר אין ספור מלחמות, מבצעים ומחאות, כולל את מלחמת וייטנאם, מלחמת המפרץ, אירועי כיכר טייאנמן בסין, האינתיפאדה הפלשתינית הראשונה והשניה, מהפכת כיכר תחריר במצרים ועוד. סיימון גם שימש ככתב חוקר בתוכנית הכתר של אגף החדשות של CBS, "60 דקות", בה בכירי עיתונאי הרשת מגישים כתבות תחקיר. זו הייתה העונה ה-19 במספר של סיימון בתוכנית שעמדה לשדר את מה שהתברר ככתבתו האחרונה העוסקת במגיפת האבולה באפריקה.

לאורך השנים זכה סיימון ב-27 פרסי אמי על עבודתו העיתונאית, כולל פרס על מפעל חיים שהוענק לו בשנת 2003. בשנת 2000 זכה סיימון בפרס "פיבודי" על הצטיינות בשטח העיתונאות הבינלאומי ובעבודה שכיסתה מגוון רחב של משברים בעולם.

כשדיווח ממלחמת המפרץ בעיראק, נלקח סיימון בשבי על ידי הצבא העיראקי והוא עונה והוכה במשך 40 ימים. לאחר ששוחרר מהשבי, בסיועו של נשיא רוסיה דאז, מיכאיל גורבצ'וב, פרסם סיימון ספר בשם "40 יום" העוסק בתקופת השבי.

סיימון דיווח במשך שנים מהנעשה בישראל, כולל משדות הקרב של מלחמת יום הכיפורים וחציית התעלה בפיקודו של אריאל שרון וכן מביקור הנשיא סאדאת בירושלים. הוא הוצב בישראל מטעם CBS בשנת 1977, ודיווח מהאיזור עד לשנת 1981, בה עבר לסניף וושינגטון של רשת הטלוויזיה. הוא נשלח שוב לישראל ב-1987, עם פרוץ האינתיפאדה הראשונה, הפעם בתפקיד הכתב הראשי לענייני המזרח התיכון. בסך הכל התגורר סיימון כעשרים שנה בישראל, ממנה יצא לסיקורי אירועים ברחבי המזרח התיכון.

בראיון לעיתון "הארץ", נשאל סיימון על ידי העיתונאי חיים הנדוורקר מה הוא מרגיש כלפי ישראל. "זה מסובך", ענה בזמנו. "אנחנו היום ב-2013 ואני ביקרתי בישראל לראשונה ב-1963. ממבט לאחור, ללא ספק, 1967 הייתה נקודת המפנה. אך אם הייתי צריך לעזוב את ניו-יורק, אין ספק שזה היה לתל אביב".

סיימון שרד עשרות זירות קרב, אזורי אסון וכאמור את השבי העיראקי רק כדי ליהרג ברחובות מנהטן לאחר שנהג הלימוזינה בה נסע התנגש ברכב אחר ולאחר מכן סטה לעבר קיר ההפרדה בין הנתיבים בצד המערבי של האי. הוא פונה במצב קשה לבית החולים סנט לוק-רוזבלט, שם נקבע מותו.

"זו אבדה נוראית לכולנו כאן בחדשות CBS", אמר ג'ף פאגר, מפיק בתוכנית "60 דקות". "זו טרגדיה שאדם שהתחמק ממוות בטוח כמה וכמה פעמים ברחבי העולם, מת לבסוף בתאונת דרכים ליד ביתו".