מ"פלייבוי" ועד לבית הלבן: האלבום של טראמפ
על יאכטה עם אשתו הראשונה, בתחרויות היופי בטקס האוסקר ובמירוץ העיקש לנשיאות ארצות הברית שהסתיים בניצחון גורף ומפתיע - דמותו הצבעונית של דונלד טראמפ תועדה בתמונות משנות ה-70 ועד היום
דוגמניות, יאכטות, זוהר הוליוודי ואהבת ההמונים – דונלד טראמפ, שנבחר הבוקר (יום ד') לנשיא ה-45 של ארצות הברית, הוא דמות צבעונית שמככבת בכותרות כבר עשרות שנים. איל הנדל"ן שהפתיע את העולם כולו כשהביס הלילה את הילרי קלינטון, תועד בתמונות מאז שהפך לאיש עסקים מצליח בצעירותו וגם לסלבריטאי ולכוכב מסך שמתארח בסרטים ובסדרות ואף מנחה תוכניות משל עצמו.
כחובב של חיי הזוהר, מרבה טראמפ להשתתף באירועים נוצצים לצדם של שחקנים, דוגמניות ומפורסמים נוספים. מרבית אנשי הוליווד אמנם התבטאו נגד טראמפ במהלך המירוץ שלו לנשיאות (רוברט דה נירו אפילו הביע רצון "לחבוט בו בפניו") אבל עיר הסרטים כבר מזמן קיבלה אותו לחיקה - ואחת מהעדויות לכך הוא הכוכב שקיבל בשדרות הוליווד ב-2007..
את דריסת הרגל בעולם הבידור השיג בין היתר באמצעות תוכנית רדיו על שמו ("Trumped"), תוכנית הטלוויזיה המצליחה "המתמחה" (שעליה היה מועמד לשני פרסי אמי) ורכישת תחרויות "מיס אמריקה". לאורך השנים תועד פעמים רבות במחיצת מלכות יופי.
במהלך קמפיין הבחירות עמד יחסו לנשים במוקד סערה ציבורית. בין היתר נחשפה הקלטה שלו שבה אמר שאדם מפורסם כמותו יכול "לתפוס לנשים במפשעה", ונטען כי כינה את אחת המתמודדות בתחרות מיס יונברס "מיס פיגי". מלכת היופי לשעבר של פינלנד אף טענה שהטריד אותה מינית, עדות שהצטרפה לשורת עדויות נגדו בעניין זה.
לפני נישואיו הנוכחיים היה טראמפ נשוי לשתי נשים נוספות. אשתו הראשונה הייתה הדוגמנית הצ'כית איוונה זלניקובה, שזכתה לקבל אזרחות אמריקנית לאחר הנישואים, ולזוג נולדו שלושה ילדים. השניים התגרשו לאחר שנחשף הרומן של טראמפ עם השחקנית מרלה מייפלס - שאותה נשא אחר כך לאישה. לזוג נולדה ילדה אחת והם התגרשו כעבור שש שנים.
בינואר 2005 נישא טראמפ בשלישית, הפעם לדוגמנית הסלובנית מלניה קנאבס. שנה לאחר מכן היא קיבלה אזרחות אמריקנית ולבני הזוג נולד בן.
טראמפ הפך לאיש עסקים מצליח עוד בשנות ה-20 שלו. ב-1971, כשהיה בן 25, קיבל את השליטה על חברת הנדל"ן של אביו, ומאז החל לבנות ולרכוש מלונות, בתי קזינו, מגרשי גולף ומבנים מרשימים הנושאים את שמו ותמונתו. עם זאת, הוא גם נחל מפלות - במהלך הקריירה העסקית שלו ספג הפסדים רבים ופשיטות רגל, ושמו נקשר ביותר מ-150 תביעות פדרליות.
העניין בפוליטיקה התעורר הרבה לפני המירוץ לנשיאות של 2016. כבר ב-1988 הוא שקל לרוץ לפריימריז הרפובליקניים מול ג'ורג' בוש האב. קצת יותר מעשור אחר כך, בשנת 1999, הקים טראמפ ועדה לבחון את מועמדתו לנשיאות בבחירות 2000 - הפעם תחת המפלגה הרפורמיסטית.
לבסוף, ב-16 ביוני 2015, כשנעמד על מדרגות מגדל טראמפ בניו יורק והכריז על מועמדותו, רבים התייחסו לעניין כמעין בדיחה, סאגה חולפת. הוא מעולם לא נבחר לכהן בתפקיד ציבורי או ממשלתי. כמה מהתבטאויותיו החריפות גרמו להרמת גבות, גם בקרב המצביעים הרפובליקנים. חלק אפילו סברו שמדובר בניסיון לסייע למתמודדת הדמקרטית הילרי קלינטון, שנחשבה למיודדת עמו. היום לפנות בוקר הוא הוכיח שלא התבדח כלל.