הפועל, סוף: 27 השנים האדומות בליגת העל
הדאבל בעונת "תינוקות קשטן", האליפויות עם גוטמן, ההפגנות נגד אלי טביב והמשבר הכלכלי הכבד. השנים הגדולות ורגעי השפל שעברו האדומים בין שתי הירידות מהליגה הבכירה
ירידתה של הפועל תל אביב הערב (שבת) לליגה הלאומית בתום המחזור האחרון בפלייאוף התחתון, שמה קץ ל-27 שנים רצופות של הקבוצה בליגה הבכירה, בהן היא ידעה רגעים גדולים לצד אכזבות ומפחי נפש. האדומים ירדו ליגה בפעם הראשונה בתולדות המועדון בשנת 1989בעקבות המשבר הכלכלי הקשה שפקד אותו באותה תקופה.
לטבלת ליגת העל
הפועל תל אביב הייתה באותה תקופה בבעלות ההסתדרות, שמכרה חלק מנכסיה לאחר אותה ירידה. היא עלתה בחזרה לליגה הבכירה (נקראה הליגה הלאומית באותה תקופה) רק במחזור האחרון בליגה הארצית בעונת 1989/90 בזכות הניצחון 0:6 על מכבי רמת עמידר.
בשנים הראשונות לאחר חזרתה לזירה הבכירה של הכדורגל הישראלי נאבקה הפועל תל אביב בעיקר בתחתית הטבלה, בהדרכת המנהל המקצועי משה סיני. בעונת 1996/1997 התפטר סיני מתפקידו והפועל נרכשה על ידי קבוצת רוכשים בראשותו של סמי סגול.
בעונת 1997/1998, כאשר אלי כהן ("השריף") אימן אותה, הובילה הפועל תל אביב את הטבלה במשך מחזורים רבים ונראתה כמועמדת לאליפות, אבל מספר תוצאות מאכזבות כמו תוצאות תיקו בבית עם מכבי פתח תקווה והפועל באר שבע (ירדה ליגה באותה עונה עם יוסי בניון הצעיר) גרמו לה לאבד נקודות. בסופו של דבר היא איבדה את התואר בעקבות "משחק השרוכים" המפורסם בין הפועל בית שאן לבית"ר ירושלים.
בשנת 1999 זכתה הפועל בגביע המדינה לאחר ניצחון בפנדלים בגמר על בית"ר ירושלים וכעבור שנה, ב-2000, רשמה זכייה היסטורית בדאבל בהדרכתו של דרור קשטן. אותה עונה נכנסה להיסטוריה כ"עונת התינוקות של קשטן", כאשר בסגל הופיעו לא מעט שחקנים צעירים דוגמת סלים טועמה, פיני בלילי, עומרי אפק וכפיר אודי, לצד כוכבים ותיקים יותר כמו רונן חרזי, אישטבן פישונט, השוער שביט אלימלך ושלום תקווה.
ב-2000/2001 נאבקה הפועל תל אביב עם מכבי חיפה על תואר האליפות, אבל סיימה במקום השני. כעבור שנה, ב-2001/2002 היא רשמה את אחת העונות הגדולות של קבוצה ישראלית באירופה כשהעפילה לרבע גמר גביע אופ"א והודחה רק על ידי מילאן (2:0 בסן סירו), אחרי שניצחה 0:1 במשחק הראשון שנערך בקפריסין בגלל המצב הבטחוני. לפני כן הדיחה הפועל תל אביב את גזיאנטפספור, צ'לסי (0:2 בבלומפילד ו-1:1 בסטמפורד ברידג'), לוקומוטיב מוסקבה ובשמינית הגמר את פארמה.
בשנים שלאחר מכן התברגה הפועל תל אביב בעיקר בין מרכז הטבלה לתחתית וב-2005, לאחר שניצלה במחזורים האחרונים בהדרכתו של שייע פייגנבוים, שוב בוצעו שינויים בבעלות על הקבוצה.
סמי סגול נותר הבעלים, אבל זכויות הניהול הועברו לקבוצת רוכשים שכללה את מוני הראל, שחר בן עמי ושמעון ציטרון. ב-2005/2006 סיימה הקבוצה במקום השני וזכתה בגביע, רגע לפני שהבלם ואחד הסמלים שמעון גרשון עזב לבית"ר ירושלים.
בעונת 2007/08 מונה גיא לוזון למאמן הפועל תל אביב, אבל התפטר לאחר שבעה מחזורים בלבד. אלי גוטמן מונה במקומו והוביל את הקבוצה לאחת התקופות הגדולות בתולדותיה. היא עלתה לגמר גביע המדינה, אבל הפסידה לבית"ר ירושלים בפנדלים. בסיום אותה עונה רכש אלי טביב 50 אחוז מהבעלות על המועדון והחזיק בה בשותפות עם מוני הראל.
בעונת 2009/2010 זכתה הפועל תל אביב באליפות בלתי נשכחת בסיומה של עונת הקיזוז, כאשר ניצחה 1:2 את בית"ר ירושלים בטדי במחזור הסיום משער של ערן זהבי ולמעשה הקדימה את מכבי חיפה. היא השלימה דאבל כשזכתה גם בגביע ובנוסף הצליחה באירופה. האדומים ניצחו בבלומפילד בשלב הבתים את המבורג, סלטיק וראפיד וינה, עלו לשלב 32 האחרונות והודחו על ידי רובין קאזאן.
בעונת 2010/11 סיימה הפועל תל אביב במקום השני בליגת העל ובנוסף העפילה לשלב הבתים בליגת האלופות, אחרי שגברה על רד בול זלצבורג בשלב הנוק אאוט במוקדמות. לאחר הפסדים לבנפיקה (בחוץ), ליון ושאלקה השיגו האדומים 0:0 ביתי עם שאלקה והביסו 0:3 את בנפיקה בבלומפילד. אחד הרגעים הגדולים של המועדון הגיע בתיקו 2:2 בחוץ עם ליון. השחקנים של גוטמן הוליכו 1:2 אחרי שער של ערן זהבי במספרת מרהיבה, לפני שסיימו במקום הרביעי והודחו.
באותה עונה מוצלחת באירופה התנהל מאבק משפטי בין אלי טביב למוני הראל על הבעלות על המועדון. בסופו של דבר ניצח טביב והאוהדים החלו למחות נגדו ודרשו שימכור את הקבוצה.
טביב מכר את הכוכבים איתי שכטר, גילי ורמוט, וינסנט אניימה וערן זהבי ובסיומה של אותה עונה מוצלחת עזב אלי גוטמן לנבחרת ודרור קשטן מונה במקומו. למרות השינויים בסגל העפילה הקבוצה לשלב הבתים בליגה האירופית ב-2011/2012. בינואר 2012 פוטר דרור קשטן וניצן שירזי ז"ל מונה במקומו למאמן. הפועל תל אביב סיימה את אותה עונה במקום השני וזכתה בגביע המדינה לאחר שניצחה 1:2 בגמר את מכבי חיפה.
אלי טביב הודיע לאחר מכן שהוא החליט להעמיד את הקבוצה למכירה ובקיץ 2012 הודיע חיים רמון כי קיבל ייפוי כוח לנהל את המועדון, לפני שבית הדין של ההתאחדות אישר את העברת זכויות הניהול אליו.
בעונת 2012/13 העפילה הפועל תל אביב לשלב הבתים של הליגה האירופית וסיימה אחרונה בבית שכלל את אתלטיקו מדריד, ויקטוריה פלזן ואקדמיקה קואימברה. בספטמבר 2012 הודיע ניצן שירזי על עזיבת תפקיד המאמן לאחר שחלה בסרטן ויוסי אבוקסיס מונה לתפקיד במקומו, לפני שפוטר בפברואר 2013. פרדי דוד אימן את הקבוצה עד לסיום אותה עונה ולקראת 2013/14 מונה רן בן שמעון.
את 2013/14 סיימה הפועל תל אביב במקום הרביעי ועלתה למוקדמות הליגה האירופית. עונה לאחר מכן מונה אייל ברקוביץ' למנהל מקצועי ואסי דומב למאמן, אבל השניים עזבו את המועדון באמצע העונה בעקבות כישלונות צורבים. אלי כהן ("השריף") הגיע לקדנציה שנייה וסיים עם הקבוצה במקום השמיני.
לפני עונת 2015/16 רכש אמיר כבירי 30 אחוז מהבעלות על המועדון. הוא מינה את ססאר מנדיונדו למאמן, בטרם פוטר אחרי שני מחזורי ליגה בלבד. עוזר המאמן וואליד באדיר מונה זמנית ולאחר מכן שימש גיא לוי כמאמן, לפני שחזרתו של אלי גוטמן לתפקיד המנהל המקצועי הובילה לפיטוריו של לוי ולהחזרתו של גוטמן לתפקיד המאמן.
הפועל תל אביב סיימה את העונה שעברה במקום התשיעי, לפני שפתחה את העונה הנוכחית בגירעון תקציבי ענק שהוביל למפולת. כזכור, בספטמבר האחרון עזב גוטמן את תפקיד המאמן לטובת גיא לוזון וחזר לתפקיד המנהל המקצועי. לאחר מכן עזבו שניהם את המועדון ומנחם קורצקי לא הצליח להציל את הקבוצה מירידה.