מתאחד עם פיאניג'אני: ג'רלס חתם במילאנו
השחקן ששוחרר מהפועל ירושלים שב לקבוצה שאותה הוביל לאליפות איטליה ב-2014 ויחזור לשתף פעולה עם מי שאימן אותו בעונה שעברה. הצטרף עד לסיום העונה, יפחית מהעומס על אנדרו גאודלוק וג'ורדן תיאודור בקו האחורי
"הבן האובד שב הביתה". כך הכריז חשבון הטוויטר הרשמי של אולימפיה מילאנו לאחר שקרטיס ג'רלס חתם בקבוצה עד לסיום העונה. הגארד בן ה-30 (1.85 מ'), ששוחרר מהפועל ירושלים לאחר שלא הסתדר עם המאמן פוטיס קציקאריס, יתאחד מחדש עם סימונה פיאניג'אני שאימן את ירושלים בעונה שעברה. יחד זכו השניים באליפות והגיעו עם הקבוצה מהבירה עד לחצי גמר היורוקאפ.
ג'רלס, שעל פי דיווחים מוקדמים היה מבוקש גם ברג'ו אמיליה, ישוב לקבוצה שאותה הוביל לזכייה באליפות איטליה ב-2014. בין השאר קלע את סל הניצחון במשחק השישי בסדרת הגמר המקומית מול סיינה, שהובילה את הסדרה למשחק שביעי. באותה תקופה הגארד האמריקני היה אחד השחקנים האהובים במילאנו.
כעת ישתף ג'רלס פעולה עם אנדרו גאודלוק וג'ורדן תיאודור בקו האחורי של מילאנו, ויפחית מהעומס שמוטל על השניים.
ביום חמישי נצפה ג'רלס בהיכל מנורה מבטחים כשהוא צופה במשחקה של מילאנו מול מכבי תל אביב, שהסתיים בניצחון לצהובים. הקבוצה האיטלקית רשמה ניצחון אחד בלבד בחמשת משחקיה הראשונים העונה ביורוליג.