ג'ניפר אניסטון רכשה מחברתה אופרה וינפרי אחוזה בדרום קליפורניה ב-14.75 מיליון דולר. העסקה נערכה בחשאיות יחסית, כך שאין הרבה פרטים על הבית היוקרתי במונטסיטו.
בפעמים הקודמות שהנכס הוצע למכירה הוא תואר כבית חווה בעיצוב טוסקני, שנבנה בסוף שנות ה-90 וכולל 4 חדרי שינה ו-3.5 חדרי רחצה. גודלו של הבית הוא 400 מ"ר והוא משתרע על שטח של 4 דונם.
וינפרי הייתה הבעלים של הנכס לזמן קצר בלבד לפני שמכרה אותו. היא עצמה שילמה 10.8 מיליון דולר עבורו בינואר 2021 באמצעות חברה הקשורה לרשת שלה. אניסטון, כוכבת הסדרה "חברים", השתמשה בקרן הקרויה של שם הכלב המנוח שלה, דולי, לרכישת הבית.
וינפרי רכשה את הנחלה ממנהל קרנות הגידור פרד שומן ואשתו סטפני, אך חילקה אותה לשני חלקים שכל אחד מהם נמכר בנפרד לקונה אחר. באמצע אוגוסט היא מכרה שני קוטג'ים קטנים עבור 2.3 מיליון דולר לבוב גרין, מאמן הכושר הוותיק שלה. כשבוע לאחר מכן היא מכרה את הבית הראשי לאניסטון כאמור עבור 14.8 מיליון דולר. פירוש הדבר שווינפרי הרוויחה כמעט 7 מיליון דולר מהעסקאות. החלק של אניסטון כולל גם מדשאות מטופחות, גנים ועצי אלון.
מונטסיטו נחשבת לאהובה במיוחד על מפורסמים ובני מלוכה. בין תושביה נמנים על פי הדיווחים הנסיך הארי ואשתו מייגן מרקל, הזמרת אריאנה גרנדה והשחקנית וגורו הלייפסטייל גווינית' פלטרו. אופרה עצמה נשארת בשכונה, שכן בבעלותה אחוזה מפוארת שרכשה ב-2012 במעל ל-30 מיליון דולר וכן אחוזה נוספת. גם עבור אניסטון לא מדובר בנכס היחיד שבבעלותה. היא רכשה ב-2012 בית בבל אייר ב-21 מיליון דולר וערכה בו שיפוץ מקיף.