יחסית למיליארדרים, אילי הנדל"ן, הנפט והטכנולוגיה, שמקיפים את דונלד טראמפ, סטיב וויטקוף מתואר כאדם צנוע. לפי "פאלם ביץ' פוסט", שוויו מוערך בכ-500 מיליון דולר, שמגיעים מהחזקת 51 נכסים בלונדון, מיאמי וניו יורק. בניגוד לרוב אותם מיליארדרים, וויטקוף הוא גם חבר אמיתי של טראמפ ב-40 השנים האחרונות. טראמפ סומך עליו לגמרי ועכשיו אף מינה אותו לשליחו למזרח התיכון. כמו טראמפ, גם וויטקוף הוא ניו יורקר קלאסי שעשה את הונו בעיר, הכניס את ילדיו לעסק, ואז החל לחלק את חייו בין ניו יורק לדרום פלורידה. גם הוא אוהב לשחק גולף, ואף שיחק עם הנשיא המיועד ביום שבו תוכנן נסיון ההתנקשות השני במאר-א-לאגו בחודש ספטמבר.
השניים הכירו לראשונה ב-1986 כאשר וויטקוף, אז עורך דין צעיר בתחום הנדל"ן, עבד במשרד עורכי הדין הניו יורקי, Dreyer & Traub, שטראמפ היה לקוח שלו. הם נתקלו זה בזה במעדנייה לאחר שעבדו על עסקה משותפת. "לטראמפ לא היה כסף מזומן, אז הזמנתי לו סנדוויץ' חזיר", סיפר וויטקוף. לפי בנו של וויטקוף, אלכס, טראמפ היה "אחת ההשראות הגדולות" שהניעו את אביו לקפוץ מעולם עריכת הדין לנדל"ן.
מערכת היחסים העמיקה עם השנים גם על רקע טרגדיות אישיות. וויטקוף סיפר כי טראמפ עמד לצידו לאחר שבנו הצעיר, אנדרו, מת ממנת יתר של אופיאטים ב-2011. "הנוכחות שלו הביאה נחמה אמיתית בשעה חשוכה", אמר וויטקוף בנאום בוועידה הרפובליקנית בקיץ, "הוא האדם האדיב והרחום ביותר שפגשתי בחיי". לפני שנתיים וחצי חגג וויטקוף את חתונת בנו, זאק, במאר-א-לאגו. דונלד ומלניה טראמפ נכחו בה עד שאחרון האורחים עזב. וויטקוף, מצידו, נחלץ לעזרת טראמפ במהלך משפט התביעה של מדינת ניו יורק נגד ארגון טראמפ במנהטן. הוא היה הראשון שהסכים להעיד לטובת טראמפ, בתקופה שבה רבים מהתומכים והתורמים הקודמים התרחקו ממנו.
הוא היה אחד ממגייסי התרומות הגדולים ביותר של טראמפ, ומאחורי הקלעים גם שימש כ"איש ניקיון". כך למשל, לאחר שטראמפ העליב את מושל ג'ורג'יה, בריאן קמפ, וויטקוף טס לאטלנטה כדי להרגיע את העניינים. כמה ימים לאחר מכן, אמר קמפ לפוקס ניוז כי הוא תומך בטראמפ. אחרי שמושל פלורידה, רון דה-סנטיס, פרש מהפריימריז נגד טראמפ, וויטקוף תיווך בהפסקת האש בין השניים. הוא הפגיש אותם לארוחת בוקר במועדון הגולף שלו, Shell Bay מצפון למיאמי, שחברות בו עולה יותר ממיליון דולר, וכשסיימו לנקות את הצלחת מהביצים והבייקון, לחצו ידיים ודה-סנטיס הביע תמיכה פומבית בטראמפ.
במהלך השבוע האחרון של הקמפיין שאל אחד משותפי הנדל"ן של וויטקוף מתי יראה אותו שוב. וויטקוף אמר לו שישכח ממנו עד אחרי הבחירות, כי הוא לא זז מטראמפ. בליל הניצחון, היה וויטקוף במעגל הצפוף של בני משפחה וחברים שנקראו לבמה במאר-א-לאגו כדי לחגוג.
הצליח איפה שאחרים נכשלו
סטיבן וויטקוף, בן 67, בנו של יצרן מעילי נשים, נולד בברונקס וגדל בלונג איילנד. הוא סיים את לימודיו באוניברסיטת הופסטרה ב-1980, ובבית הספר למשפטים שלה ב-1983, והצטרף למשרד עורכי הדין Dreyer & Traub. בנו של יצרן מעילים מהברונקס, נכנס לעולם הנדל"ן בשנות ה-80 יחד עם עורך דין אחר, לורנס גלוק. השניים חיפשו בנייני דירות זולים בהארלם ובברונקס כהכנסה צדדית. לאחר שהשניים התפצלו, וויטקוף החל לצבור בנייני משרדים בניו יורק, שהגיעו לשוק בהנחות גדולות לאחר התרסקות הנדל"ן בשנות ה-80 המאוחרות. אחת הרכישות הראשונות שלו הייתה בניין באזור וול סטריט שתמורתו הוא שילם 20 דולר בלבד למטר מרובע.
הוא התחתן עם לורן רפופורט, ולזוג נולדו שלושה בנים: זאק, אלכס ואנדרו. ב-1997 הקים את קבוצת וויטקוף, שעובדים בה אשתו ושני בניו החיים. בשנים האחרונות הקבוצה הרוויחה מהתנופה של דרום פלורידה עם פרויקטים כמו מועדון Shell Bay, שלדברי אנשים שביקרו בו הוא "מזכיר את מאר-א-לאגו, אבל הרבה יותר נחמד". החברה של וויטקוף גם פיתחה קשרים הדוקים עם חברות הון פרטיות, ומוניטין של הצלחה בפרוייקטים שמפתחי נדל"ן אחרים נכשלו בהם.
אחד הפרויקטים הנוכחיים של הקבוצה הוא מועדון החוף האולטרה יוקרתי בסאות' ביץ' של מיאמי, שבו נמכר השנה פנטהאוז תמורת יותר מ-120 מיליון דולר. וויטקוף לקח את הנכס ותיקן את התוכניות לאחר שיזם אחר התפרק. דבר דומה עשה בבניין שנקרא One High Line בניו יורק. הפרויקט הזה, בעלות של 2 מיליארד דולר, כבר נראה כמו כישלון יקר. לאחר שקנה אותו במצב אנוש שינה לו וויטקוף את השם ושיפץ את התוכניות האדריכליות. פמלה ליבמן, מנכ"לית סוכנות הנדל"ן The Corcoran Group, שעובדת עם וויטקוף וחברה במועדון הגולף שלו, אמרה לוול סטריט ג'ורנל כי "המכירות המריאו".
תומך נלהב של ישראל
אולי בגלל ההצלחות של וויטקוף בתחום החליט טראמפ כי הוא האיש המתאים להיכנס לתפקיד שמילא בקדנציה הראשונה חתנו, ג'ארד קושנר. טראמפ רואה את המשבר במזרח התיכון לא כסכסוך דתי עתיק יומין, אלא כמשא ומתן מסובך על נדל"ן. וויטקוף, יהודי תומך נלהב של ישראל, מסכים לגישה הזו. מאז 7 באוקטובר, שימש וויטקוף שליח שקט של קמפיין טראמפ לקהילה העסקית היהודית. "אני אישית קיבלתי ועזרתי להבטיח תרומות גדולות מיהודים", אמר וויטקוף בחודש מאי שעבר, "ואני לא מדבר על תרומות בארבע ספרות. אני מדבר על תרומות של שש ספרות ושבע ספרות".
למרות שאין לו הכשרה דיפלומטית, חברים מצביעים על הקשרים העסקיים שוויטקוף בנה באזור, ומהבחינה הזו גם כאן הוא ימשיך את דרכו של קושנר, שמיד שאחרי שעזב את תפקידו, קיבל השקעה של 2 מיליארד דולר מממשלת סעודיה עבור קרן השקעות חדשה שהקים. בשנה שעברה מכר וויטקוף את מלון פארק ליין במנהטן לרשות ההשקעות הקטארית, קרן השייכת לממשלת קטאר, תמורת 623 מיליון דולר. גם קרן ההשקעות של אבו דאבי הייתה מעורבת בעיסקה.
עמיתים בעולם הנדל"ן מתארים את וויטקוף כחכם, נגיש ומנהל משא ומתן מוכשר. "סגנון המשא ומתן שלו הוא כזה שהצד השני אינו יריב", אמר לוול סטריט ג'ורנל דון פיבלס, איש נדל"ן נוסף מקורב לטראמפ, "הוא לא מחפש לראות דם על הרצפה לפני ביצוע העסקה". לא בטוח שזה מספיק כדי לפתור את הסכסוך במזרח התיכון, אבל מה שכן בטוח זה שלוויטקוף תהיה גישה ישירה לאוזן של טראמפ.