"מנוער, לא מעורבב". לא היה אחד שאמר את זה טוב יותר מאשר שון קונרי, שהלך היום (שבת) לעולמו לאחר שבחודש אוגוסט האחרון ציין את יום הולדתו ה-90. שלוש שנים אחרי שנפרדנו מאגדת 007 נוספת, רוג'ר מור, אנו מצדיעים בפעם האחרונה לג'יימס בונד הראשון והטוב מכולם – שון קונרי. שבע פעמים הוא גילם את דמותו של סוכן הוד מלכותה (מתוכן פעם אחד בסרט שהופק מחוץ לסדרה הרשמית, "לעולם אל תאמר לא" מ-1983), ובכל פעם שניסה לפרוש ולהביע את עצמו בגלריה שונה של תפקידים – נקרא חזרה לדגל.
קונרי, שלנצח יהיה מזוהה עם בונד, ג'יימס בונד, לא קיבל את התפקיד בלי חשש מצד המפיקים, אלברט ברוקולי והארי זלצמן, כאשר לוהק לסרט הראשון בסדרה, "ד"ר נו", ב-1962. הוא היה אז שחקן צעיר ולא מוכר, שהופיע בעיקר בסרטי טלוויזיה ובתפקידי משנה – בין היתר, בפנטזיה המוזיקלית של אולפני דיסני, Darby O’Gill and the Little People מ-1959, בה גם ניסה את כוחו בשירה, ללא הצלחה יתרה. אגב, מועמדו המועדף של יאן פלמינג לתפקיד היה דיוויד ניבן (שאכן גילם את דמותו של בונד בפרודיה המטורפת-באמת, "קזינו רויאל" מ-1967).
התפקיד הפך את קונרי לכוכב באופן מיידי, אך התנגש עם רצונותיו להציג קשת רחבה ומגוונת יותר של יכולות משחק. כבר ב-1964, אחרי שכיכב ב"מרוסיה באהבה", הוא שיחק בסרט "אישה של קש" בבימויו של בזיל דירדן, וגילם דמות אפלה ונכלולית המתכננת לרצוח יורשת עשירה ולזכות בהונה. באותה שנה הוא גם כיכב בסרטו של אלפרד היצ'קוק, "מארני", בתפקיד מיליונר המנסה לגאול קלפטומנית יפהפייה וחמקמקה (בגילומה של טיפי הדרן) מטראומה הרודפת אותה. בהדרגה, קונרי הפך לאחד השחקנים היקרים בקולנוע. על הופעתו הראשונה כבונד הוא קיבל 30 אלף דולר בלבד, ובשנים שלאחר מכן כבר השתכר כ-750 אלף דולר לסרט.
אחרי חמש הופעות כבונד (נוסף לסרטים שהוזכרו היו גם "גולדפינגר", "כדור הרעם" ו"אתה חי רק פעמיים"), הוא הכריז על פרישתו. אלא שהתפקידים שהוצעו לו היו רחוקים מלספק את ציפיותיו. על אלה נמנו מנהיג של כורים אירים מורדים בסרטו של מרטין ריט, The Molly Maguires מ-1970 (בארץ נקרא "אגרוף הפלדה"), ומפצח כספות החוזר לעסקים עם שחרורו מהכלא בסרטו של סידני לומט, "השוד המוקלט" (1971). במקביל, תפקיד בונד הנחשק, שצנח בחיקו של הדוגמן האוסטרלי ג'ורג' לזנבי לסרט אחד, "בשירות הוד מלכותה" (1969), שזכה בשנים האחרונות להערכה מחודשת – התפנה, וקונרי נכנס, בחוסר חשק, לנעליו הישנות, שאכן הוכחו כבלויות. "יהלומים לנצח" (1971) מצא אותו מבוגר מדי לתפקיד, עייף ונטול כריזמה של ממש. בתמורה, הוא קיבל שכר של מיליון דולר ו-12 אחוזים מההכנסות.
הפעם הפרישה הייתה סופית. לפחות עד לפעם הבאה. זו קרתה 12 שנים מאוחר יותר, כאשר קונרי השתכנע תמורת סכום לא מבוטל להופיע בסרט שכותרתו אמרה הכול: "לעולם אל תאמר לא". אשתו של קונרי, מישלין, היא זו שהגתה את השם בהתייחס לשבועתו של בעלה, אחרי צילומי "יהלומים לנצח", שלא לחזור לעולם לתפקיד שהיה מזוהה עמו. הסרט היה למעשה גרסה מחודשת ל"כדור הרעם" (1965), שזכויות העיבוד הקולנועי שלו נמכרו על-ידי הסופר פלמינג גם למפיק קווין מקלורי, עוד לפני שהועברו לחברת EON שהפיקה את סדרת בונד הרשמית.
על-אף שהוא תמיד נשאר בונד, ניסיונותיו של קונרי להמציא את עצמו מחדש מחוץ לדמותו של 007 צלחו לא פעם. הייתה לו הופעה נהדרת, לצדו של מייקל קיין, ביצירת המופת של ג'ון יוסטון, "האיש שרצה להיות מלך" (1975), לפי סיפורו של רודיארד קיפלינג, בה גילמו השניים שני חיילים בריטים במאה ה-19 ההופכים לשליטיה של ממלכה אסיאתית דמיונית; הוא גילם – ויצא מזה בשלום – את דמותו של שייח' ערבי החוטף אלמנה אמריקנית וילדיה בסרטו היפה של ג'ון מיליוס, "הכפיר והרוח" (1975); והיה נוגע ללב כרובין הוד מזדקן בסרט "רובין ומריאן" (1976), בבימויו של ריצ'רד לסטר. אודרי הפברן הנאווה הייתה שם אהובתו.
קונרי שב לעולם הריגול בסרט "בית רוסיה" (1990), לפי ספרו של ג'ון לה-קארה, בתפקיד של מו"ל בריטי הנקלע לאינטריגות מעבר למסך הברזל, והיה גם שרלוק הולמס מימי הביניים בעיבוד הטוב של ז'אן-ז'אק אנו לספרו רב-המכר של אומברטו אקו, "שם הוורד" (1986). הוא זכה באוסקר היחיד שלו על הופעתו כשוטר אירי (קונרי עצמו היה פטריוט סקוטי, ותומך נלהב בעצמאותה והיפרדותה מהממלכה הבריטית), המצטרף לחבורת הנלחמים בפשע המאורגן בראשות אל קאפון בסרטו הנהדר של בריאן דה-פלמה, "הבלתי משוחדים" (1987); וסיפק הופעה משועשעת כאביו של אינדיאנה ג'ונס ב"מסע הצלב האחרון" (1989).
עם זאת, הופעותיו בשנות ה-90 ועד שפרש סופית מהמסך ב-2003 עם "ג'נטלמנים מובחרים" הגרוע והמביך, לא הוסיפו לו כבוד. נדמה כאילו האמרה "לעולם אל תאמר לא" הוכיחה את עצמה לרעה. מפאת כבודו נציין מתקופה זו רק את הופעתו כסופר מתבודד בסרט "למצוא את פורסטר" (2000) שביים גאס ון-סאנט. אין ספק, שקונרי הביא לתפקידיו חיוך כובש, קול עמוק, חם ומלטף, חיבוק אבהי וניצוץ ממזרי בעיניים. כבונד, נזכור אותו כרב-קסם אך קטלני, שרמנטי ומסוכן, מחויט ואפל. הוא היה סוכן הוד מלכותה הגדול מכולם.