טיילור סוויפט עשתה היסטוריה כשזכתה בפעם הרביעית בפרס אלבום השנה במהלך טקס הגראמי ה-66 - האירוע היוקרתי ביותר בתעשיית המוזיקה - שהתקיים הלילה (בין ראשון לשני) בלוס אנג'לס ושודר בפני מיליונים ברחבי העולם. את הפרס הגדול העניקה לה הזמרת סלין דיון, שהתארחה באירוע הנוצץ בהופעת אורח נדירה, שכן מאז שנודע כי זו מתמודדת בשנים האחרונות עם "תסמונת האדם הנוקשה", היא הפסיקה להופיע.
"כשאני אומרת שאני שמחה להיות פה - אני באמת מתכוונת לזה מכל הלב", אמרה דיון בעיניים נוצצות מהתרגשות אחרי שעלתה לבמה בעזרת מלווה מול קהל שעמד ומחא לה כפיים, "לאלו שבורכו מספיק כדי לקחת חלק בטקסי הגראמי אסור לקחת כמובן מאליו את האהבה והאושר העצומים שהמוזיקה מביאה לחיינו ולחיי אנשים מכל רחבי העולם".
בעת שסוויפט זכתה בפרס נוסף - פרס אלבום הפופ הווקאלי - היא חשפה לראשונה כי ב-19 באפריל צפוי לצאת אלבומה החדש, ה-11 במספר, שנקרא The Tortured Poets Department. החדשות הפתיעו את הנוכחים באולם, אך השמועות על מוזיקה חדשה מכיוונה של הזמרת שטפו את הרשת בשבועות האחרונים, והן הרימו הילוך לקראת הערב החגיגי שממנו סוויפט יצאה כמנצחת.
את האירוע החגיגי, שמושך אליו את כל תעשיית המוזיקה בארצות הברית (ושיוקרן הערב, 21:00, ב-yes VOD וב-+STING), הנחה זו השנה הרביעית הקומיקאי טרבור נואה.
במהלך הערב נרשם רגע מרגש במיוחד, כשמנכ"ל האקדמיה, הארווי מייסון ג'וניור, העלה את זכר הנרצחים והחטופים בפסטיבל נובה בטבח 7 באוקטובר בעת נאומו בטקס. "מוזיקה היא המרחב הבטוח שלנו - וכשהוא מופר, זה פוגע בבסיס של מי שאנחנו", אמר על הבמה, "הרגשנו את זה באולם ההופעות בטקלאן פריז [בפיגועי נובמבר 2015, ע"ט], הרגשנו את זה במנצ'סטר ארנה שבאנגליה [בפיגוע ב-2017], הרגשנו את זה בפסטיבל המוזיקה Route 91 Harvest בלאס וגאס [פיגוע ירי שהתרחש באותה השנה]. ב-7 באוקטובר הרגשנו את זה שוב, כששמענו על הטרגדיה הנוראית בפסטיבל נובה, שבו למעלה מ-360 מעריצי מוזיקה קיפחו את חייהם, ו-40 נוספים נחטפו".
מייסון ג'וניור הצביע על כוחה של המוזיקה ויכולתה לאחד, וקרא להפסקת האלימות בפסטיבלים. "בואו נסכים שמוזיקה מוכרחה להישאר קרקע משותפת שכולנו יכולים לעמוד עליה בהרמוניה ושלום. כי מוזיקה תמיד הייתה אחד הדברים הנהדרים שמחברים בינינו. תחשבו על זה: כל שיר שהוקרנו ושהאזנו לו הלילה מרגש מישהו - לא משנה מאיפה הם או במה הם מאמינים. זה מחבר בין אנשים שמרגישים אותו הדבר".
עוד הוא התייחס בנאומו לרביעיית המיתרים עליה הוא מנצח כדוגמה - "כנגנים בודדים הם נשמעים ממש טוב, אבל ביחד הם משיגים משהו שלעולם לא יצליחו להשיג בנפרד. המוזיקאים האלה ממוצא פלסטיני, ישראלי וערבי - והם מנגנים כאן יחד. עכשיו זה הזמן עבורנו, עבור האנושות, לנגן יחד ולמצוא חיבור באמפתיה ובאהבה".
זו לא הייתה ההתייחסות היחידה למלחמת ישראל-עזה שנרשמה בערב המוזיקלי, שכן במהלך ביצוע קאבר ל-Nothing Compares 2 U של שינייד אוקונור, שהלכה לעולמה ושהוקדש לאמנים שמהם התעשייה נפרדה בשנה החולפת, אמרה הזמרת אנני לנוקס: "אמנים קוראים להפסקת אש! שלום בעולם!". כידוע, לנוקס הייתה נשואה לאורי פרוכטמן הישראלי, אבי שתי בנותיה - טלי ולולה. גם ג'וני גולדשטיין, המפיק המוזיקלי הישראלי שהיה מועמד לשני פרסים, הגיע לאירוע כשעל דש הג'קט שלו סיכת הסרט הצהוב, שמזוהה עם המאבק להחזרת החטופים בשבי חמאס.
בנוסף, אירוע חריג נרשם במהלך הטקס כשהראפר המוערך קילר מייק הסתבך בתקרית אלימה באולם, נאזק על ידי שוטרים ונעצר - זאת לאחר שזכה בשלושה פרסים על שיר הראפ הטוב ביותר (Scientists & Engineers), הופעת הראפ הטובה ביותר ואלבום הראפ (Michael). זמן קצר לאחר מכן, עורכי דינו עדכנו כי שוחרר ממעצר.
סוויפט היא זו שקטפה את הפרס הגדול, כמו גם כאמור את פרס האלבום הווקאלי, בערב שבו הנשים המוזיקאיות הובילו בענק. בין הזוכות הגדולות נמצאת גם מיילי סיירוס - שהייתה זו הזכייה הראשונה שלה אי פעם בגראמי, וחזרה הביתה עם שני פרסים - פרס סינגל השנה ופרס הופעת הפופ סולו עבור Flowers, הלהיט הגדול שלה מאלבומה האחרון - Endless Summer Vacation.
גם בילי אייליש קטפה שני פרסים, בהם פרס שיר השנה היוקרתי ופרס השיר מתוך פסקול. זכייתה מסמנת בעצם את הפעם הראשונה מאז 1998 ששיר נושא מתוך סרט - What Was I Made For, מתוך הלהיט הקולנועי האדיר "ברבי" - זוכה בפרס שיר השנה. אז הייתה זו כמובן סלין דיון, אורחת הכבוד בטקס הנוכחי, שגרפה את הפרס היוקרתי על My Heart Will Go On מתוך פסקול "טיטניק".
הזמרת סזה, שהובילה עם תשע מועמדויות, יצאה מהטקס "רק" עם שלושה פסלונים מוזהבים - בהם גם פרס הופעת הצמד, שניתן לה על שיתוף הפעולה שלה עם פיבי ברידג'רס, Ghost In The Machine. בנוסף לכך, היא קטפה שני פרסים נוספים: שיר האר אנ' בי על Snooze ואלבום האר אנ' בי המתקדם על SOS. ברידג'רס מצידה, שאחזה בשבע מועמדויות, קטפה לא פחות מארבעה פרסים. מלבד שיתוף הפעולה המוזיקלי עם סזה, להקתה של ברידג'רס, boygenius - שמונה בין היתר גם את לוסי דייקוס וג'וליאן בייקר - חזרה הביתה עם שלושה פרסים: הופעת הרוק, האלבום האלטרנטיבי ופרס שיר הרוק, ובכך שלוש החברות גברו על מועמדים בולטים כמו אוליביה רודריגו והרולינג סטונס.
בגזרת ההופעות של הערב נרשמה התלהבות אדירה בקהל במהלך המחרוזת האנרגטית של דואה ליפה לשני הסינגלים החדשים שלה, Training Season - שאותו ביצעה לראשונה והוא צפוי לצאת ב-15 בפברואר - ו-Houdini, שלקוחים מתוך אלבומה המתקרב. ליפה שילבה את שני השירים עם Dance The NIght מתוך פסקול "ברבי". גם הביצוע הכריזמטי ומלא החן של מיילי סיירוס ללהיט הגדול שלה Flowers בלט בערב, כשבמהלכו הזמרת הביעה את התרגשותה הרבה על זכייתה. לצידן הופיעה גם סזה, אוליביה רודריגו שביצעה את שירה Vampire, בורנה בוי, אמן האפרו-ביט הראשון שעלה על במת הגראמי וטראוויס סקוט, שאף הופיע בישראל בשנה שעברה.
בנוסף, גם ג'וני מיטשל בת ה-80, שהשלימה בערב הזה את מניין הזכיות שלה בגראמי ל-10 פרסים, עלתה על הבמה בהופעת הבכורה שלה אי פעם בטקס, כשביצעה את שירה Both Sides Now יחד עם זמרת הקאנטרי ברנדי קרלייל, וטרייסי צ'פמן הפתיעה בעצמה, כשהתארחה בביצוע של הזמר לוק קומבס, שהחזיר את שירה Fast Car משנת 1988 למצעדים בשנה שעברה.
בין הזוכות והזוכים בקטגוריות השונות, נמצאת גם ויקטוריה מונה, שקטפה שלושה פרסים, בהם פרס פריצת השנה ופרס אלבום האר אנ' בי על אלבומה Jaguar II ופרס נוסף במשדר המקדים; מטאליקה, שזכתה בפרס הופעת המטאל על 72Seasons, אלבומם האחרון; המפיק המוזיקלי העולה Fred Again.. שזכה בפרס אלבום הדאנס/אלקטרוני על Actual Life 3, וכן בפרס שיר הדאנס/אלקטרוני על Rumble, שמבוצע יחד עם סקרילקס ופלודאון. פאראמור קטפו את פרס ההופעה האלטרנטיבית ופרס אלבום הרוק על This Is Why, והביטלס זכו בפרס הקליפ הטוב ביותר על I'm Only Sleeping החדש, שמלווה את שירם מ-Revolver שיצא ב-1966.
בין הפרסים שהוענקו במהלך המשדר המקדים נמצא גם פרס הפסקול למשחק הווידאו שהוענק ל-Star Wars Jedi: Survivor. הרכב הפיוז'ן האינסטרומנטלי הישראלי TATRAN, שמורכב מהמוזיקאים תמוז דקל, דן מאיו ואופיר בנימינוב, לקח חלק בהלחנתו ובכתיבת קטעים למשחק.
בעת שקיבל את פרס ההשפעה הגלובלית, תקף ג'יי זי את האקדמיה למוזיקה על כך שאשתו, ביונסה, מעולם לא זכתה בפרס היוקרתי ביותר, על אף שזו אוחזת במספר הפסלונים הגבוה ביותר - 32. "אני לא רוצה להביך את אשתי, אבל יש לה יותר פרסי גראמי מכולם - והיא מעולם לא זכתה בפרס אלבום השנה. זה לא עובד אפילו לפי המדדים שלכם [של האקדמיה]", אמר הראפר, והוסיף "כשאני נלחץ אני אומר את האמת".
רשימת הזוכים בקטגוריות המובילות:
אלבום השנה: טיילור סוויפט, Midnights
סינגל השנה: מיילי סיירוס, Flowers
שיר השנה: בילי אייליש, What Was I Made For
הופעת הצמד: פיבי ברידג'רס וסזה, Ghost in the Machine
אלבום הפופ הווקאלי: טיילור סוויפט, Midnights
אלבום הדאנס/אלקטרוני: Fred Again.., Actual Life 3
שיר הדאנס/אלקטרוני: סקרילקס, Fred Again.. ופלודאון, Rumble
שיר הפופ/דאנס: קיילי מינוג, Padam Padam
פריצת השנה: ויקטוריה מונה
מפיק השנה: ג׳ק אנטונוף
הופעת הפופ סולו: מיילי סיירוס, Flowers
הקליפ הטוב ביותר: הביטלס, I'm Only Sleeping
אלבום הפופ המסורתי: לאופי, Bewitched
הופעת הראפ: קילר מייק, אנדרה 3000, פיוצ'ר וארין אלן קיין, Scientists & Engineer
שיר הראפ: קילר מייק, אנדרה 3000, פיוצ'ר וארין אלן קיין, Scientists & Engineer
אלבום הראפ: קילר מייק, Michael
הופעת הראפ המלודי: Lil Durk featuring J Cole ,All My Life
שיר האר אנ' בי: סזה, Snooze
אלבום האר אנ' בי: ויקטוריה מונה, Jaguar II
אלבום האר אנ' בי המתקדם: סזה, SOS
הופעת האר אנ' בי: קוקו ג'ונס, ICU
ההופעה האלטרנטיבית: פאראמור, This Is Why
האלבום האלטרנטיבי: boygenius, The Record
אלבום הרוק: פאראמור, This Is Why
שיר הרוק: boygenius, Not Strong Enough
הופעת המטאל: מטאליקה, 72 Seasons
הופעת הרוק: boygenius, Not Strong Enough
אלבום הפולק: ג'וני מיטשל, Joni Mitchell at Newport
הפסקול: "ברבי"
השיר מתוך הפסקול: בילי אייליש, What Was I Made For מתוך "ברבי"
אלבום המוזיקה אורבנה: Mañana Será Bonito, קרול G
ההופעה האפריקנית: טיילה, Water
אלבום הקומדיה: דייב שאפל, What’s in a Name?