ימי הגשם שדורשים מאיתנו היערכות כמו הכנת המעילים, שליפת המטריות והכנסת הציוד שבחוץ לתוך הבית, נחשבים ביהדות לימי ברכה לא רק בשדות ובמקורות המים, אלא גם כימים של ברכה ושפע שבהם יש הזדמנות לשפע כלכלי והצלחה בלימוד תורה.
הגמרא במסכת תענית, העוסקת ברובה בסוגי תפילות למען הגשם ומשמעות ירידת הגשמים, מביאה מספר מקורות על משמעות יום שיורד בו גשם.
"גדול יום הגשמים כיום שניתנה בו תורה", אומרת הגמרא במקור הראשון המציין את סגולת יום הגשמים, ובהמשך הגמרא מופיעות השוואות נוספות: "גדול יום הגשמים כיום שנבראו שמיים וארץ", "גדול יום הגשמים שאפילו ישועה פרה ורבה בו". בהמשך מצוין הגשם כסימן למצב רוחני של עם ישראל. בין השאר: "אין גשמים יורדים אלא אם כן נמחלו עוונותיהם של ישראל", "גדול יום הגשמים שאפילו פרוטה שבכיס מתברכת בו", "גדול יום הגשמים כיום קיבוץ גלויות", "גדול יום הגשמים שאפילו גייסות פוסקות בו". ההשוואה למעשה בראשית מובאת גם במדרש האומר שירידת גשמים שקולה כנגד כל מעשה בריאת העולם.
מנגד, הפסקת ירידת גשמים ושנות בצורת נחשבות לא רק למצוקה פיזית, אלא לסימן למשבר רוחני. לכן בשנים שלא ירדו בהן גשמים רבים בתקופת התלמוד היה נהוג לקיים ימי תענית וצום. היו בעבר מוציאים את ארון הקודש לרחוב, מפזרים עליו אפר, צמים ומתפללים תפילה הדומה לנוסח של תפילות יום כיפור.
בשנים שהן רוויות בגשמים, נהוג להוסיף תפילת הודיה על הגשם – ובה נאמר: "על כל טיפה וטיפה שהורדת לנו. ואלו פינו מלא שירה כים, ולשוננו רינה כהמון גליו ושפתותינו שבח כמרחבי רקיע, ועינינו מאירות כשמש וכירח, וידינו פרושות כנשרי שמיים, ורגלינו קלות כאיילות, אין אנחנו מספיקים להודות לך, ה' אלוהינו, ולברך את שמך מלכנו, על אחת מאלף אלפים, ורב רבי רבבות פעמים, הטובות ניסים ונפלאות שעשית עמנו ועם אבותינו. מלפנים ממצרים גאלתנו ה' אלוהינו, מבית עבדים פדיתנו, ברעב זנתנו ובשבע כלכלתנו, מחרב הצלתנו מדבר מלטתנו, ומחוליים רעים ורבים דליתנו. עד הנה עזרונו רחמיך ולא עזבונו חסדיך. על כן איברים שפלגת בנו, ורוח ונשמה שנפחת באפנו, ולשון אשר שמת בפינו, הן הם יודו ויברכו וישבחו ויפארו את שמך מלכנו תמיד".
