השאלה הופנתה לחולדאי במהלך ביקור שערך בבית הספר ביום ראשון, יומיים לאחר הפיגוע בנווה יעקב, שגבה את חייהם של שבעה בני אדם. אותו תלמיד הפנה שאלות נוספות לראש העיר: "מה המדיניות של העירייה לגבי התאורה של מבנה העירייה ומי מחליט להאיר את הבניין בדגלים? האם שקלו להאיר את הבניין בדגל ישראל אחרי הפיגועים בסוף השבוע? ובאילו נסיבות מתקבלת ההחלטה?".
חולדאי השיב לו כי "אני אגיד את זה בצורה פשוטה - במקום שבו יש החלטה על בסיס שיקול דעת, יש מי שאומר שזה לא נכון, ויש מי שאומר שזה נכון". לדבריו, "באירועים מסוימים שקורים בהפתעה, ומישהו בא ומציע, אנחנו מפעילים שיקול דעת. האם אנחנו צודקים תמיד? לא. אין פה תשובות ברורות".
לאחר מכן, המשיך חולדאי ושאל: "האם כשיש תאונת דרכים באפגניסטן ושלושים בני אדם נהרגים זה מטריד אותנו נורא? אלו שאלות ערכיות שכל אחד מאיתנו חווה. גם בלבנון, מדינה שאינה חברה שלנו, כשנהרגו עשרות אנשים - הארנו את הבניין בצבעי דגלה". חולדאי ציין כי יש כאלו שתמכו בהחלטה, ויש כאלו שלא, וסיכם כאמור את הנושא בכך ש"אין לי תשובה טובה".
התלמיד הקשה על ראש העיר פעם נוספת, ושאל: "נראה בקרוב גם דגל ישראל?". חולדאי השיב כי "דגל ישראל עולה לעיתים קרובות על מבנה העירייה, זה קורה פעמים רבות".
בניין עיריית תל אביב הואר כמה פעמים בדגלי מדינות שבהן התרחשו אירועי טרור או אירועים טרגיים אחרים, לאות הזדהות. כמו כן, הואר הבניין גם בדגל ישראל מספר פעמים אחרי פיגועים, ואחרי אירועים טרגיים כמו אסון ההילולה בהר מירון. למשל, בחודש ספטמבר האחרון הואר הבניין בצבעי דגל בריטניה, בעקבות פטירתה של המלכה אליזבת. בנוסף, עם פרוץ המלחמה בין רוסיה לאוקראינה אשתקד, הואר הבניין בצבעי דגל אוקראינה. בשנת 2017 החליטה העירייה להאיר את הבניין בצבעי דגל רוסיה בעקבות פיגוע במטרו בסנט פטרבורג, ושנתיים קודם לכן הואר המבנה בצבעי דגל צרפת, בעקבות פיגוע משולב בפריז, שבמהלכו נרצחו 130 בני אדם.
בניין העירייה אף הואר כמה פעמים בדגלי מדינות מוסלמיות. ב-2020 למשל, הואר המבנה בצבעי דגל לבנון, אחרי שפיצוץ אדיר החריב את נמל ביירות. ב-2017 היה זה דגל מצרים שהואר פעמיים על הבניין - פעם ראשונה בחודש מאי, בעקבות פיגוע ירי לעבר אוטובוס שגבה את חייהם של 29 בני אדם, ופעם נוספת בחודש נובמבר, בעקבות הפיגוע הקטלני ביותר שידעה המדינה, שבמסגרתו נרצחו 235 בני אדם במסגד בצפון סיני.
עיריית תל אביב-יפו מסרה: "הארנו את מבנה העירייה בדגל ישראל פעמים רבות לאחר פיגועים. אנו משתתפים בצערן העמוק של משפחות קורבנות הפיגועים הנוראיים בירושלים".
