עורכי הדין שייצגו את עיריית תל אביב וכמה מתושבי העיר, המתנגדים לקיום תפילה בהפרדה מגדרית עם מחיצה במרחב הציבורי בתל אביב, הוכו בתדהמה מעוצמת המהלומות שהנחיתו עליהם שופטי העליון במהלך הדיון היום. עוצמה חריגה בכל קנה מידה ולכן גם מפתיעה.
השופט עופר גרוסקופף, מקבוצת השופטים הליברלים, שחולדאי קיווה שיאפשר לו משחק במגרש ביתי, פתח ואמר "מבלי לנטוע מסמרות", ומיד תקע יתדות כאלה שחיסלו את עמדת עיריית תל אביב. השופט יחיאל כבר ממש הרים את קולו וקבע שהעירייה מפלה את הציבור האורתודוקסי, לא פחות. היוצרות כה התהפכו שלאחר הדיון דממה הקואליציה ממנהגה לתקוף את העליון, ולפתע היה זה חולדאי שגינה את השופטים כמי שנותנים יד להדרת נשים.
גישתו של השופט גרוסקופף הפתיעה, מכיוון שבעוד העליון קבע בעבר, למשל בבג"ץ רגן ובפרשת רדיו קול ברמה, כי לא כל הפרדה בין גברים לנשים הינה אפליה פסולה, השופט גרוסקופף היה מי שקיבל בעבר בפסק דין הבריכה בקריית ארבע את גישתו של פסק דין בראון האמריקני משנות ה-50, שלפיו "נפרד אינו שווה", כלומר כל הפרדה מגדרית פירושה אפליה.
היוצרות כה התהפכו שלאחר הדיון דממה הקואליציה ממנהגה לתקוף את העליון, ולפתע היה זה חולדאי שגינה את השופטים כמי שנותנים יד להדרת נשים
השופטים יפרסמו את נימוקי פסק הדין רק לאחר יום כיפור, אך עיון בפסקי העבר של העליון בנוגע להפרדה מגדרית ילמד כי מבחינה משפטית הם קיבלו החלטה שאינה מפתיעה. העליון אמנם קבע בעבר כי ברירת המחדל היא שהפרדה מגדרית אסורה, אך קבע כי יש לכך חריגים, המצויים גם בחקיקת הכנסת. כך למשל, בג"ץ דחה עתירה נגד לימודים בהפרדה מגדרית באקדמיה והכשיר אותם, הכשיר שחייה בבריכה בהפרדה מגדרית ועוד.
מדוע? בבג"ץ קעדאן למשל נקבע כי כאשר המיעוט המוחלש דורש בעצמו את ההפרדה, הרי שלא ניתן לומר שההפרדה מפלה. לא רק זה, גם בחוק וגם בפסיקה נקבע שניתן להפריד כאשר ההפרדה רלוונטית לפעולה שאותה מבקשים להפריד, וכי לעיתים הימנעות מהפרדה מפלה ציבורים שיימנעו מהם משאבים ציבוריים שאותם הם יכולים לצרוך אך ורק אם הם בהפרדה. למשל, שחייה הנהוגה בלבוש מינימלי. בדיון העירו השופטים כי במסורת היהודית תפילות מתקיימות בהפרדה מגדרית, ולכן ההפרדה רלוונטית.
השופט יחיאל כשר אמר בדיון כי "ישנה 'שונות רלוונטית' המאפשרת הפרדה מגדרית בתפילה. משכך, עיריית תל אביב היא זו שמפלה תפילה אורתודוקסית". קצרה היריעה לפרט כיצד מאבחנים אם ההפרדה רלוונטית, ולאמיתו של דבר, לשופטים גישות שונות כך שקשה לנסח הלכה אחת אחידה, אך נזכיר כי בג"ץ קבע כי אסור ליצור הפרדה מגדרית במדרכות, ואף לא לתלות שלטים המורים על הפרדה, אסר ליצור הפרדה מגדרית באוטובוסים ועוד.
הפסיקה הנוכחית נראית נכונה גם במבחן המעשי. עורכי הדין שייצגו כמה מתושבות תל אביב שתמכו בקיום התפילה ואת עמותת "ראש יהודי" הגישו לשופטים תצלום אוויר של תפילת יום כיפור בכיכר דיזנגוף לפני שנתיים. בתצלום אלפים רבים של מתפללים, ובתוכם מחיצה קטנה של כמה מטרים ספורים. עורכי הדין הקיפו בעיגול את המחיצה על מנת שהשופטים יצליחו להבחין בה מבין ההמון. יוצא שהמתפללים שהגיעו היו חופשיים לבחור אם להתפלל בהפרדה, ורובם בחרו שלא, כך שלא ברור היכן האפליה.
ההערה המדויקת ביותר בדיון נשמעה מפי השופט דוד מינץ: "הסוגיה כלל לא הייתה צריכה להגיע לפתחו של בית המשפט". כשופט שמרן אפשר להניח שהתכוון מינץ כי אין זה מתפקידו של בית המשפט להכריע בשאלות ערכיות ציבוריות כאלה, אך לא רק. היא לא הייתה צריכה להגיע משום שהיא פתירה. במקום לסלק את האורתודוקסים מרחובות תל אביב, יכול היה חולדאי לעשות את ההיפך: להפוך את היוזמה ל"פסטיבל כיפור" ולצד התפילה האורתודוקסית לקיים אזור תפילה רפורמית, אזור מעגלי שיח ללא תפילה ועוד. להציג בעיר החופשית את מרחב המנהגים, את הישראליות על גוניה. אלא שחולדאי לא ביקש לפתור, הוא ביקש להביס. כך מצא הוא את עצמו מובס, אפילו על ידי השופט מהליברלים ביותר בעליון.