כשסטפאנו פיולי מונה למאמנה של מילאן באוקטובר 2019, הרוסונרי היו בעיצמו של משבר עמוק שנים כאשר הקבוצה שהייתה מאריות הכדורגל אירופה נמצאה בירידה מתמדת. אך הגעתו של האיטלקי שינתה את פני הדברים אצל הרוסונרי ובשנתיים האחרונות הקבוצה שבה למסלולה. בעקבות הצלחה החליטה הנהלת המועדון להעניק לאיטלקי הארכת חוזה לשנה נוספת והוא יעמוד על הקווים עם לתום עונת 2023.
פיולי, שכאמור הגיע לקבוצה במשבר, הצליח לייצב את המצב הקבוצה וסיים את עונתו הראשונה כמאמן במקום השישי בליגה. אולם בעונה שעברה הגיע קפיצת המדרגה המשמעותית. מילאן פתחה את העונה בסערה, בהמשך קצת נעצרה, אך סיימה כסגנית האלופה ושבה לליגת האלופות אחרי היעדרות ארוכה.
המגמה החיובית המשיכה גם העונה כשאחרי 13 מחזורים, הרוסונרי נמצאים במקום השני בליגה עם מספר נקודות זהה לזה של המוליכה מנאפולי. תחת פיולי האדומים-שחורים מציגים כדורגל אגרסיבי והתקפי שהוביל את הקבוצה להצלחות רבות. כעת לאחר שקיבל את האמון מהנהלה יקווה המאמן לעשות את הצעד הנוסף ולזכות באליפות עם המועדון.
