רק לפני שלושה ימים חטפה פיורנטינה תבוסה כואבת מול טורינו, אבל הערב (חמישי) הגיעה הקבוצה של וינצ'נזו איטליאנו למפגש מול נאפולי במסגרת שמינית גמר הגביע האיטלקי, ובתום משחק אגרסיבי, שכלל שלושה כרטיסים אדומים והארכה, הצליחה להשיג את הכרטיס אל השלב הבא עם 2:5 גדול, שכלל שלושה שערים בתוך ההארכה אחרי 2:2 ב-90 דקות. במשחק נוסף מילאן נגררה גם כן להארכה נגד גנואה אחרי 1:1 בתום 90 הדקות, אך שערים של רפאל לאו ואלכסיס סלמאקרס ב-30 הדקות הנוספות העניקו לרוסונרי 1:3 ואת המקום בשלב הבא.
נאפולי – פיורנטינה 5:2
השער הראשון במשחק הגיע לקראת סוף המחצית הראשונה (42) מרגליו של דושאן ולאחוביץ', אך התשובה של התכולים לא איחרה לבוא וכבר בדקה ה-44, דריס מרטנס סובב באומנות מעל השוער, ברטלומיי דרגובסקי, וקבע שוויון. לא עברו שתי דקות מהשער שספג, ושוער פיורנטינה קיבל אדום ישיר על עבירה שביצע מחוץ לרחבה.
בדקה ה-57 היתרון חזר אל האורחים בזכות שער של כריסטיאנו ביראגי. שש דקות לסיום המשחק, גם קבוצתו של לוצ'יאנו ספאלטי נשארה בעשרה שחקנים בעקבות כרטיס אדום ישיר להירבינג לוסאנו. פביאן רואיס הורחק גם כן בדקה ה-93 בעקבות ספיגת כרטיס צהוב שני והשאיר את נאפולי בתשעה שחקנים, אך דווקא אז הדרמה סירבה להיגמר ובניגוד גמור למהלך המשחק, הצליחה נאפולי להשוות עם שער דרמטי של אנדראה פטאנייה, ששלח את המשחק להארכה.
במשך 30 הדקות של ההארכה, נראה שלתכולים נגמרו הכוחות והאורחת ניצלה זאת היטב. לורנצו ונוטי קבע 2:3 בדקה ה-106 וזוכרים את קרישטוף פיונטק? החלוץ שכיכב בגנואה ומילאן חזר לקדנציה שנייה בסרייה א’ רק לפני חמישה ימים אחרי פרק לא מוצלח בקריירה בהרטה ברלין, כבש את שערו הראשון במשחקו הראשון בקבוצה ולא יכל לחלום על בכורה טובה מזו. יוסף מאלה נעל את החגיגה וקבע את תוצאת המשחק, בדרך לקרב מרתק מול אטאלנטה בשלב הבא.
מילאן – גנואה 1:3
המשחק נפתח בסערה וכבר בדקה הרביעית ראדה קרוניץ’ שלח בעיטה למשקוף של האורחת, אך דווקא החבורה של אנדריי שבצ’נקו עלתה ראשונה על לוח התוצאות, כשלאו אוסטיגארד נהנה מבישול של מנולו פורטנובה מכדור הקרן ונגח חזק לרשת בדרך ל-0:1 המפתיע.
הרוסונרי התקשו למצוא את המסגרת ולפרקים היה נראה כי הם יסיימו את דרכם בגביע כבר בשמינית הגמר, אך בדקה ה-74 אוליבייה ז’ירו הרגיע את סטפאנו פיולי ואת האוהדים המקומיים, כשקיבל מסירה מתיאו הרננדס וקבע 1:1 שגרר את הקבוצות להארכה.
גנואה ניסתה, אך המחליפים שלה לא היו ברמת שחקני ההרכב וככל שעברו הדקות האורחת איבדה את המומנטום. בדקה ה-102 רפאל לאו העלה את מילאן ליתרון חשוב, ובדקה ה-112 הרננדס בישל בפעם השנייה בהתמודדות, הפעם לאלכסיס סלמאקרס, שכבש בקלות מתוך הרחבה והוציא לחלוטין את הרוח מהמפרשים של החבורה של שבצ’נקו.
