הקבוצות שמפלרטטות עם מרקו אסנסיו בתקופה האחרונה הרימו הילוך. על רקע השמועות שהכוכב יעזוב את ריאל מדריד, מילאן צפויה להגיש לבלאנקוס בקרוב הצעה רשמית עבור הספרדי, שמוערך מאוד על ידי המנהל המקצועי של אלופת איטליה פאולו מלדיני. האחרון מאמין שאסנסיו יהיה החלק החסר בפאזל של הרוסונרי וביקש מהמועדון לעשות כל מה שניתן כדי לצרפו. בכותרת ה’גאזטה’ נכתב בהקשר הזה: “אסנסיו – המתנה של מלדיני”.
אסנסיו מחזיק בחוזה לעונה נוספת בריאל מדריד, שלא מעוניינת שיעזוב בחינם וכרגע מתלבטת אם לחדש לו חוזה או למכור אותו כבר הקיץ. סוכנו של השחקן, ז’ורז’ה מנדש, לא רוצה ששחקן ההתקפה יופיע לאימוני קדם העונה של הלבנים על מנת לחוץ את מכירתו, אך עמדתו של אסנסיו בנושא עדיין לא ידועה.
במילאן יש רגשות מעורבים, שכן ריאל מדריד דורשת כ-40 מיליון אירו עבור השחקן, סכום שאותו יהיה למועדון קשה לשלם. בנוסף, דרישות השכר של אסנסיו הן להרוויח שישה מיליון אירו לעונה, סכומים שבאנגליה כן מציעים לו, אבל האיטלקים לא יכולים להרשות לעצמם לשלם לו יותר מ-4.5 מיליון אירו נטו לעונה.