שבע שנים לאחר שחתם במנצ’סטר סיטי, ראחים סטרלינג עוזב את אלופת אנגליה ויחתום בצ’לסי על חוזה לחמש שנים, כשעסקת העברתו נסגרה תמורת 45 מיליון ליש”ט ו-10 נוספים בבונוסים. שחקן ההתקפה בן ה-27 יהפוך לרכש הראשון של צ’לסי בתקופת טוד בולי, כשהבלוז צפויים להחתים שחקנים נוספים במטרה לחזור ולהתחרות על תואר האליפות בו לא זכו מאז עונת 2016/17.
סטרלינג שסיכם אצל הבלוז את תנאיו יגיע ללונדון עם רזומה מרשים בסיטי כשהוא כבש 131 שערים ובישל 94 נוספים ב-337 משחקים במדי התכולים, איתם זכה בארבעה תארי אליפות. בנוסף, היה שותף לקמפיין המוצלח של נבחרת אנגליה ביורו 2020 כשכבש שלושה שערים בטורניר בו נעצרה נבחרת שלוש האריות רק לאחר הפסד בפנדלים בגמר נגד איטליה.
העברתו של השחקן האנגלי הייתה אחת המטרות המרכזיות של מאמנה של צ’לסי, תומאס טוכל, שחיפש חיזוק לחלק ההתקפי ויקבל שחקן שיכול לתפקד כשחקן כנף בשני הצדדים וכחלוץ. כעת, הבלוז צפויים להתמקד ברכישת שחקני הגנה לאחר שאנטוניו רודיגר (ריאל מדריד) ואנדראס כריסטינסן (ברצלונה) עזבו את הקבוצה הקיץ. אחד מהם הוא ניית’ן אקה מהתכולים, שהציבו תג מחיר של 45 מיליון ליש”ט.