לאחר שהפסידה את כל משחקי ההכנה, הפועל חולון גברה הערב (רביעי) על הפועל גליל עליון 79:91 ועלתה לחצי גמר גביע ווינר שם תפגוש ביום חמישי, 29/9 את המנצחת בין מכבי תל אביב של עודד קטש לבין הפועל גלבוע/גליל רמי הדר.
שתי הקבוצות הציגו משחק הגנה שצריך להדאיג את שני המאמנים. הלבנים הצליחו להישאר קרובים במחצית הראשונה הרבה בזכות דיישון בוקר שקלע 21 נקודות וג’יילן הדסון כשקלע 20 נקודות, אך זה לא הספיק. הסגולים פתחו פער ברבע השלישי בזכות כריס ג’ונסון וכמובן ג’ו רגלנד כשרשם לזכותו דאבל דאבל עם 16 נקודות ו12 אסיסטים.
מי שהדאיג את הסגולים הוא הרכש החדש-ישן סי ג’יי האריס, שנפצע באמצע הרבע הראשון לאחר שהחליק על מדבקה באיזור קו העונשין. הוא ירד לספסל ולא חזר לשחק, כאשר הוא עבר טיפולים ופונה בסיום לבית החולים אסף הרופא כדי לעבור בדיקת MRI.
המחצית הראשונה נפתחה צמוד וכבר בהתחלה היה ניתן לראות את הבעיה בשתי ההגנות. סל רדף סל כשאף אחת מהקבוצות לא מצליחה לברוח לשנייה. חניכיו של גיא גודס התקשו מאוד בפיק אנד רול ורייס וושינגטון ניצל זאת כשהוא קולע נקודות קלות בצבע פעם אחר פעם. לאחר שהאריס סובב את ברכו, ג’ונסון ורגלנד כבר מהתחלה לקחו את המשחק על עצמם והצליחו ללרדת למחצית ביתרון של 45:50.
החצי השני נפתח כשכבר בהתחלה הסגולים יצאו לריצה של 0:12, כאשר רגלנד המשיך לחלק מתנות לחבריו כשגם פרדריק בורדיון ואיתי משגב נהנו וקלעו שלשות משלהם. חניכיו של ברק פלג לא הצליחו להתאושש מהריצה וגם כשהדסון ניסה עם שלשה משלו לעצור את הריצה של האלופה, ההגנה של הגליל לא הסתדרה עם ההתקפות המהירות של הפועל חלון. כעת, הסגולים ינוחו לקראת התמודדות בחצי הגמר שהיא מחכה בקוצר רוח לראות מי תהיה היריבה הבאה. מן העבר השני, לחניכיו של ברק פלג יש עוד הרבה עבודה בחיזוק הסגל בכדי להיות מוכנים לפתיחת העונה.
קלעו להפועל חולון: ג’ו רגלנד וכריס ג’ונסון 16 נק’ כ’’א, מרווין ג’ונס 15 נק’, פרדריק בורדיון וניב משגב 14 נק’ כ’’א, קני קאדג’י 10 נק’, שון דוסון 6 נק’
קלעו להפועל גליל עליון: דיישון בוקר 21 נק’, ג’יילן הדסון 20 נק’, יהל מלמד וברייס וושינגטון 10 נק’ כ’’א, רועי הובר 8 נק’, הראל רינסקי 6 נק’, נמרוד לוי ורון כהן 2 נק’ כ’’א.
רבע ראשון: 30:23 לחולון
חמישייה הפועל חולון: ג’ו רגלנד, פרדריק בורדיון, סי ג’יי האריס, כריס ג’ונסון, מרווין ג’ונס.
חמישייה הפועל נוף הגליל: דיישון בוקר, ג’יילן הדסון, ברייס וושינגטון, רועי הובר, נמרוד לוי.
מרווין ג’ונס קפץ מוקדם מדי לכדור הפתיחה ונתן את הכדור הראשון במשחק לגליל עליון, אך הלבנים לא ניצלו את זה ובורדיון קלע את הנקודות הראשונות למשחק משלשה יפה מהפינה. וושינגטון נתן נקודות ראשונות ללבנים ממתפרצת יפה שהוא מסיים עם שתי נקודות בצבע. הסגולים מתקשים בפיק אנד רול וברייס וושינגטון שולט לגמרי בצבע.
האריס החליק בתוך הצבע, סובב את הברך ירד לקבל טיפול וסיים את המשחק אחרי פחות מחמש דקות. בלעדיו, הסגולים פתחו ריצה של שמונה נקודות בהובלת רגלנד וג’ונסון ועלו ליתרון שלוש דקות לסיום הרבע, הדסון ענה עם שלשה משלו ומנע את הבריחה של האלופה. שון דאוסון ביצע עבירה על דיישון בוקר ושלח אותו לקו לשלוש זריקות שמונעים את הבריחה של הפועל חולון. בוקר עם שלשה בסיום השעון הוריד את הקבוצות בסיום הרבע הראשון בתוצאה: 30:23 לחולון.
רבע שני: 50:45 לחולון
חסימה גדולה של דאוסון על לוי פתחה את הרבע השני. יהל מלמד קלע את הנקודות הראשונות שלו במשחק והוריד את היתרון ל-30:35 לטובת חולון. ההגנה של הלבנים עדיין לא מצליחה להתמודד בצבע ורגלנד קיבל את הכדור וקלע סל ועבירה כשגם מהקו הוא לא מתבלבל.
שתי שלשות רצופות של רועי הובר והראל רינסקי החזירו את גליל עליון למשחק והורידו את היתרון לשתיים בלבד. היכולת התקפית לא מספיקה וחולון ממשיכה לנצל את ההגנה המבולגנת של גליל עליון. שון דאוסון קלע שתי נקודות קלות שגרמו לברק פלג לבקש פסק זמן. גליל עליון מתקשה עם ההתקפות המהירות של חולון, רגלנד עם שישה אסיסטים כבר, שלח אליאופ למרווין ג’ונס שהעלה את הסגולים ל-42:50. שלשה מטורפת של הדסון השאירה את הגליל במשחק וסיימה את הרבע עם 50:45 לחולון.
רבע שלישי: 81:64 לחולון
בוקר נתן כבר בהתקפה הראשונה של המחצית שלוש נקודות עם סל ועבירה. ג’ונס דאג לשמור על היתרון מהצד השני. רגלנד ממשיך להוביל את ההתקפה של הסגולים עם שבעה אסיסטיים. הדסון לוקח לבדו את הגליל ועם שלשה גדולה הוריד את היתרון לשלוש בלבד, אך בורדיון ענה עם שלשה משלו ואחרי חמש דקות ברבע קבע: 64:56 לחולון. הסגולים פתחו ריצה של 0:12 ועלו ליתרון שיא בהתמודדות של 56:73. וושיגנטון עצר את הריצה עם שתי נקודות שהעלו אותו ל-10 נקודות. רגלנד הגיע לדאבל דאבל עם עוד אסיסט נהדר.
הפועל חולון ממשיכה עם הריצה שלה עם 21 אסיסטים, התקפה אחרונה היתה המסמר האחרון של הריצה עם שלשה מהפינה של משגב שקבע 81:64 לחולון, רבע מצוין של הסגולים מול ההגנה המתקשה של גליל עליון. רגלנד, ג’ונס וג’ונסון בלטו מעל כולם.
רבע רביעי: 91:79 לחולון
נמרוד לוי סיים את המשחק עם חמש עבירות, משחק מאכזב מבחינתו שהוא קולע רק שתי נקודות בלבד. הרבע האחרון ממשיך בשליטה של הפועל חולון כשהיא ממשיכה להגדיל את היתרון, ברק פלג נאלץ לבקש פסק זמן מהיר. בוקר ניסה לחדור לסל ומצא את ידו הארוכה של ג’ונס שהובילה לשלשה נהדרת של קאדג’י.
גליל עליון איבדה את הראש ולא מצליחה לבצע התקפות, עבירת תוקף של בוקר ושלשה מהפינה של רגלנד פתחה פער של 21 נקודות. שלשות של הדסון והראל רינסקי צימצמו את הפער מהפועל חולון, אך ההגנה מתקשה מאוד לעצור את הסגולים ובעיקר את ג’ונסון ורינגלד. הלבנים לא הצליחו לחזור למשחק בעיקר בגלל התקפות מהירות של שחקני הפועל חולון ובסיום 91:79 לחולון.