לאחר שהגשם גרם לעיכוב משמעותי ביומיים האחרונים, היום (חמישי) החל הסיבוב השני בווימבלדון, לצד השלמות המשחקים שנדחו מהסיבוב הראשון. הפתעה עצומה נרשמה כאשר המדורג רביעי בעולם קספר רוד, שהגיע עד גמר רולאן גארוס, הודח כבר בסיבוב השני לאחר הפסד סנסציוני לליאם ברודי, מהמקום ה-142 בעולם.
מדובר בהפתעה עצומה, בטח לאור הפערים בין השניים בדירוג העולמי, וגם לאור כושרו של רוד בשנה החולפת. כבר במערכה הראשונה ניתן היה לראות כי רוד מתקשה, למרות ששבר את יריבו הבריטי בפתיחה. עם זאת, ברודי הגיב בשבירה משלו וניצח ארבעה משחקונים ברציפות, והשלים 4:6.
בהמשך היה נראה כי רוד מתאושש, לאחר שהצליח לנצח בשתי המערכות שלאחר מכן, אך שוב ברודי הלהיב את הקהל המקומי כשניצח את המערכה הרביעית וכפה מערכה מכריעה. המערכה החמישית הייתה הצגה במעמד צד אחד, כאשר ברודי פשוט מחץ את הנורבגי, ולא שמט אפילו משחקון אחד בדרך ל-4:6, 6:3, 6:4, 3:6, 0:6 מדהים.
גם פיינליסטית רולאן גארוס בנשים הלכה הביתה מוקדם מהצפוי. קתרינה מוחובה (16), שהפתיעה את סבאלנקה בחצי הגמר בצרפת, הודחה היום בידי יול נימאייר המדורגת 103 בעולם במשחק מהסיבוב הראשון. נימאייר ניצחה 4:6 במערכה הראשונה, אך הצ'כית נשארה בחיים בזכות 5:7 במערכה השנייה. עם זאת, המערכה המכריעה הייתה כולה של הגרמניה, שניצחה 1:6 מוחץ בדרך לסיבוב השני.
אלופת השנה שעברה, יילנה ריבאקינה (3) עלתה לסיבוב השלישי לאחר שניצחה את אליזה קורנה (74 בעולם) 2:6, 6:7 (2). הקזחית לא התקשתה במערכה הראשונה, אך במערכה השנייה נזקקה לשובר שוויון מול הצרפתייה העיקשת, שלא איפשרה ליריבתה לשבור אותה. במשחקון ה-11 עמדה קורנה בפני חמש אפשרויות שבירה, אך בסופו של דבר ריבאקינה יצאה עם ידה על עליונה, בדרך לניצחון ששלח אותה לשלב הבא.
המדורג שביעי בעולם, אנדריי רובלב, הבטיח את מקומו בסיבוב השלישי לאחר שגבר על אסלן קראצב 7:6 (4), 3:6, 4:6, 5:7. הרוסי, שהחל את דרכו בטורניר בסיבוב השני, הסתבך במערכה הראשונה מול בן ארצו מהמקום ה-50 בעולם והפסיד בה, אך התעשת וניצח בשלוש המערכות שלאחר מכן, תוך כדי שהוא כופה חמש שגיאות כפולות על יריבו, לעומת אחת בלבד מצדו. רובלב, שהישג השיא שלו בווימבלדון הוא הגעה לשמינית הגמר ב-2019, רשם את ניצחונו ה-50 בקריירה בטורנירי גראנד סלאם.
