איתי שכטר הודיע למכבי תל אביב כי לאור מיעוט הדקות שהוא מקבל העונה, הוא יחפש קבוצה חדשה כבר בחלון ההעברות הקרוב שייפתח בשבוע הבא. שכטר (33) מאוכזב מאוד ממעמדו בקריית שלום ומכך שגם אחרי עזיבתו של המאמן יורגוס דוניס הוא אפילו לא ברוטציה של מחליפו, פטריק ואן לוון.
אחרי המשחק האחרון מול בני יהודה (0:0), החלוץ שרשם מפתיחת העונה רק 273 דקות ולא כבש, דיבר עם סוכנו אבי נימני והביע את חוסר שביעות הרצון שלו: "אני לא יכול להמשיך בצורה כזו, אני רוצה לשחק כדורגל. לא רוצה להיות נער פוסטר בסוף הקריירה שלי, תחפש לי קבוצה".
שכטר שיתף גם את אנשי מכבי בתחושותיו וינסה למצוא לעצמו קבוצה מתאימה בינואר, אחרת יישאר בעל כורחו בקריית שלום. אחת הקבוצות ששכטר היה רוצה לשוב אליה היא בית"ר ירושלים, אותה עזב לפני שנתיים וחצי ושימש בה כקפטן.
שכטר הגיע למכבי ת"א בקיץ 2018 והיה מצוין בעונה הראשונה שלו עם שמונה שערים ושבעה בישולים בליגה, בסוף העונה גם זכה באליפות. בעונה שעברה לקח אליפות נוספת ואף כבש במשחק האליפות מול הפועל תל אביב.
