דרור קשטן, שהלך היום (שני) לעולמו בגיל 79, היה פורץ דרך בכדורגל הישראלי - גם כמאמן וגם כשחקן. הוא עשה דברים שאף אחד לא עשה מעולם, וספק אם מישהו יצליח לשחזר אותם בעתיד. המאמן המעוטר ביותר בתולדות הכדורגל הישראלי, עם 19 תארים, חלק מהם בקבוצות קטנות או כאלה שלא זכו בשום תואר בעבר. הוא זכה באליפויות עם אימפריות כמו מכבי והפועל ת"א, אבל גם עם הפועל כפר-סבא ובית"ר ירושלים, להן אלה היו אליפויות ראשונות. הביא גביעים לשתי התל אביביות הגדולות ולבית"ר, אבל גם להפועל לוד הקטנה.
ההיסטוריה הראשונה שעשה היה עוד כשחקן בהפועל פ"ת, אליה עבר בגיל שמונה אחרי כמה ימים שבילה מעבר לכביש, במכבי פ"ת. הוא עלה לקבוצת הבוגרים בעונת 1962/3 והספיק להיות שותף לאליפות השישית של המועדון והחמישית ברציפות, שיא ישראלי שלא נשבר עד היום (אולי מכבי חיפה תעשה זאת, עם תזכה באליפות העונה ובעונה הבאה). אבל עוד לפני כן עשה היסטוריה אחרת כשהיה לשחקן נבחרת הנוער הראשון שמוקפץ לנבחרת הבוגרת עוד לפני שהספיק לשחק בבוגרים של הקבוצה שלו. הוא רשם שלוש הופעות בלבד במדים הלאומיים, אבל הוא עוד יחזור לנבחרת בעתיד – הפעם כאיש מאחורי הקווים.
הלוויתו של מאמן הכדורגל דרור קשטן ז"ל
בקיץ 1971, כשהוא בן 27, שוחרר קשטן מהפועל פ"ת להפועל כפר-סבא תמורת סכום סמלי, בזכות שירותו הממושך בקבוצה, וגם בתחנה החדשה שלו הוא עשה היסטוריה. הוא רשם 58 הופעות כשחקן בכפר-סבא, כולל אחת בעונת הפרישה שלו, 1974/5, שבסיומה זכתה הקבוצה בגביע המדינה הראשון בתולדותיה. במקביל, הוא פתח בקריירה אחרת, חלטורה אם תרצו – אימון. רבים משחקני כפר-סבא אימנו במחלקת הנוער, וכך גם קשטן, שב-1973 קיבל את קבוצת הנוער במקום שלמה שרף, שעבר לאמן את הבוגרים.
בדצמבר 1976 החלטורה הפכה לקריירה חדשה, שתהיה ברבות הימים מפוארת, הכי מפוארת שאפשר – אבל ההתחלה לא הייתה קלה. אריה רדלר התחיל את העונה כמאמן, אבל אחרי 13 מחזורים הקבוצה דורגה אחרונה בליגה הבכירה עם ניצחון בודד. בהנהלה החליטו על זעזוע, ואת התפקיד קיבל מאמן הנוער. משחק הבכורה בקריירת אימון הבוגרים של קשטן הסתיים בניצחון 0:1 על הפועל חיפה, משער של ישראל פוגל. למעשה, הוא לא הפסיד בששת המשחקים הראשונים שלו כמאמן, אבל ההמשך היה עגום יותר וקשטן לא הצליח למנוע את ירידת הקבוצה לליגת המשנה.
אבל כאן לא הסתיימה דרכו של קשטן בכפר-סבא, והתהילה עוד תגיע בהמשך. אחרי שלוש שנים של התאווררות בהפועל קריית אונו והפועל לוד, קשטן חזר לכפר סבא והוביל אותה לעונה הגדולה בתולדותיה ולזכייה באליפות היסטורית – ראשונה ויחידה בתולדותיה. והוא לא עשה את זה עם סוללה של שחקני רכש נוצצים אלא עם אותו סגל של שחקני בית מהשנים הקודמות וחיזוק מינורי של שלושה שחקנים מבחוץ. אחרי פתיחה מהוססת, קשטן עשה את ההתאמות הנדרשות בהרכב וכפר-סבא דהרה לסדרה של 15 משחקים בלי הפסד, שסידרו לה את האליפות ולו תהילת עולם – למרות שעונה אחר כך הוא ירד עם הקבוצה ליגה. כן, גם בכך הוא עשה היסטוריה, המאמן הראשון (והיחיד) שלוקח אליפות ויורד ליגה עם אותה קבוצה תוך שנה.
רבותי, ההיסטוריה נמשכת. קשטן חזר להפועל לוד והוביל אותה ב-1984 לזכייה היסטורית בגביע המדינה, ושוב הוא עשה זאת בלי כוכבים גדולים אלא עם כישרונות מקומיים כמו האחים יעקב, יצחק ואורי בנודיס, ישראל בן ממס ובני סמדג'ה יחד עם יעקב בוזגלו, משה זיתון, אברהם לב, יצחק נעמן ושלמה חביב. ארבעה ימים לאחר הנפת הגביע זכתה לוד גם בתואר אלוף האלופים עם ניצחון 1:4 על האלופה מכבי חיפה.
ההצלחה סידרה לקשטן את תפקיד מאמן נבחרת הנוער, אבל הוא הודח ממנה בגלל פרשת קובלנץ. שני שחקנים בנבחרת גנבו קופת צדקה בעת ששהו במחנה אימונים שנערך בעיר קובלנץ בגרמניה, ואחרי שנתפסו והודו בגנבה הם גם חשפו את מעשי חבריהם למשלחת, שכללו גנבת ציוד מחנויות ספורט, משחקי קלפים ואף אירוח צעירה במשך יומיים באחד מחדרי המלון. על קשטן נפלה האחריות המיניסטריאלית והוא הודח, אבל הוא עוד יחזור אחרי יותר מ־20 שנה לנבחרת הבוגרת.
גם התחנה הבאה של קשטן הייתה היסטורית. הוא הגיע לבית"ר ירושלים בעונת 1985/6 וזכה איתה בגביע רביעי בתולדותיה, אבל עונה לאחר מכן בית"ר, שנחשבה עד אז רק ל"קבוצת גביע טיפוסית", הפכה גם לקבוצה שמסוגלת לזכות גם בתואר החשוב יותר – האליפות. קשטן הגיע לבית"ר אחרי העונה הטראומטית, שבמהלכה איבדה יתרון של 13 למכבי חיפה ואת האליפות, והצליח לשקם אותה בעזרתו של הכוכב העולה אלי אוחנה, הכוכב הקיים אורי מלמיליאן וגם יוסי מזרחי, חנן אזולאי, יעקב שוורץ, סמי מלכה, גרי ונדרמולן והמגנים התוקפים אבי כהן ושלמה שירזי. אחרי עונה אחת במכבי חיפה (כולל ה-0:10 המפורסם על מכבי ת"א), הוא חזר לבית"ר ולקח עוד גביע. עוד הפסקה, הפעם של שלוש שנים, וחזרה נוספת לבית"ר עם אליפות שנייה בתולדות המועדון, עונה אחרי שחזרה לליגה הבכירה. הקבוצה השנייה שעושה זאת אחרי הפועל ר"ג בתחילת שנות ה-60. קשטן לקח עוד הפסקה מבית"ר, אבל חזר אליה פעם נוספת – ונחשו מה, לקח איתה עוד אליפות, שנה אחרי שהיא עשתה זאת גם עם אלי כהן השריף.
עוד לפני כן קשטן הוכיח שהוא גם מאמן של קבוצות גדולות כשלקח בעונת 1995/6 דאבל עם מכבי ת"א. בעונת 1999/2000 הוא שיחזר את ההישג עם הפועל ת"א, אותה אימן חמש עונות ברציפות והוביל לרבע גמר גביע אופ"א. אבל עם כל הכבוד להישגים האלה – הרבה מאמנים זכו בתארים עם הקבוצות הגדולות – עיקר כוחו של קשטן היה לעשות היסטוריה עם הקבוצות הקטנות יותר ולעשות מהן גדולות.
והייתה גם הקדנציה בנבחרת, שידעה עליות ומורדות. בקמפיין מוקדמות יורו 2008 הנבחרת סיימה במקום הרביעי, נקודה אחת פחות מרוסיה שעלתה ליורו מהמקום השני, ועלתה לקבוצת האיכות השנייה האירופה. במהלך קמפיין מוקדמות מונדיאל 2010 עלתה ישראל למקום ה-15 בדירוג פיפ"א, הגבוה ביותר בכל הזמנים, אבל הקמפיין עצמו היה מאכזב וקשטן סיים את תפקידו.
