דרור קשטן, אחד המאמנים הגדולים בתולדות הכדורגל הישראלי, הלך לעולמו בגיל 79. קשטן ז"ל אימן ב-12 קבוצות שונות וזכה בשש אליפויות, שישה גביעי מדינה, שלוש פעמים בגביע הטוטו ועוד שלוש פעמים באלוף האלופים.
מדובר כמובן במאמן המעוטר בכדורגל הישראלי, אחד משלושת הבודדים שזכו בשש אליפויות (יחד עם דוד שוייצר ז"ל וברק בכר) ושיאן הזכיות בגביע המדינה. קשטן יובא למנוחת עולמים מחר (שלישי) ב-13:00 בצהריים בבית העלמין מנוחה נכונה בכפר סבא.
על שמו של קשטן רשומות שתי אליפויות היסטוריות. הוא זכה עם הפועל כפר סבא באליפות היחידה בתולדותיה, ב-1982, ועשה זאת גם עם בית"ר ירושלים ב-1987. את המועדון מהבירה הוא הוביל לאחר מכן לעוד שתי אליפויות - ב-1992/93 וב-1997/98, וגם פעמיים לזכייה בגביע המדינה (1985/86 ו-1988/89).
קשטן זכה בדאבל (אליפות וגביע המדינה) הראשון שלו עם מכבי ת"א ב-1995/96, אך למרבה ההפתעה לא זכה לחוזה לעונה נוספת עם הצהובים ובמהלך העונה שלאחר מכן מונה למאמן הפועל ת"א, אותה הצליח להשאיר בליגה לאחר שהסתבכה בתחתית.
הקדנציה השלישית בבית"ר ירושלים
ב-1997 שב לקדנציה שלישית בבית"ר ירושלים, אשר גם במהלכה זכה באליפות - הרביעית שלה והחמישית שלו. הוא הגיע לקבוצה לאחר שזכתה עונה קודם לכן באליפות, והוביל אותה לתואר לאחר מאבק עיקש מול הפועל ת"א - אותה אימן אלי כהן, שזכה עם בית"ר באליפות עונה קודם לכן. במפגשים הישירים בין השתיים ניצחה בית"ר בבית ובחוץ באותה עונה, והצהובים-שחורים תחת קשטן הניפו פעם נוספת את הצלחת.
בין השאר, שיחקו תחתיו באותן שנים אלי אוחנה, אישטבן פישונט, אישטבן האמר, סטפן שאלוי, תמאש שאנדור, סרגיי טרטיאק, איציק קורנפיין, יוסי אבוקסיס, דוד אמסלם ושי הולצמן.
בסיום עונת 1998/99 קשטן ובית"ר העפילו לגמר גביע המדינה, שם הפסידו בפנדלים להפועל ת"א לאחר 1:1 בתום 120 דקות. הוא זכה ל"פיצוי" בשנה שלאחר מכן. באותה עונה החל אוחנה את קריירת האימון שלו, כשמונה לעוזרו של קשטן.
החזרה להפועל ת"א
בקיץ 1999 חזר לקדנציה שנייה בהפועל ת"א (1999-2004) - שהייתה מהמוצלחות בתולדות המועדון. כבר בעונת 1999/2000 הוביל את האדומים לזכייה בדאבל הראשון שלהם מאז קום המדינה. באותה עונה היריבה הגדולה שלו בקרב על התואר הייתה מכבי חיפה, אותה אימן אלי כהן, כאשר השניים שוב התמודדו ראש בראש על האליפות. הירוקים ניצחו 0:1 במפגש בין השתיים בסיבוב השני (שני משחקי הליגה הנוספים הסתיימו בתיקו), אך הקבוצה של קשטן תפסה את המקום הראשון אחרי אותו הפסד ושמרה עליו עד סיום העונה.
בחצי גמר הגביע של אותה עונה השתיים נפגשו, ולאחר 0:0 בתום 120 דקות הפועל ת"א ניצחה 1:2 בדו קרב פנדלים בו הצטיין השוער שביט אלימלך. בגמר הגביע שוב פגשו האדומים את בית"ר ירושלים כשהפעם דרור קשטן היה בצד האדום - וגם בצד המנצח. הפועל ת"א שוב ניצחה בתום דו קרב פנדלים (הפעם אחרי 2:2 בתום 120 דקות), הניפה שנה שנייה ברציפות את גביע המדינה - וחגגה זכייה בדאבל.
שתי עונות לאחר מכן הוא הוביל את האדומים לאחד הקמפיינים הגדולים ביותר של קבוצה ישראלית במפעלים האירופיים, כשהקבוצה הגיעה עד רבע גמר גביע אופ"א, תוך כדי שהיא מדיחה בדרך קבוצות כמו צ'לסי, לוקומוטיב מוסקבה ופארמה, ובשלב שמונה האחרונות אף ניצחה 0:1 את מילאן במפגש הראשון (שנערך בקפריסין בשל המצב הביטחוני) - לפני שהפסידה 2:0 בגומלין בסן סירו וסיימה את דרכה.
בעונת 2005/6 חזר לקדנציה שלישית אצל האדומים, הוביל אותם למקום השני אחרי מכבי חיפה, וגם לזכייה נוספת בגביע המדינה לאחר ניצחון בגמר על בני יהודה בזכות שער ניצחון דרמטי של איליה יבוריאן בדקה ה-87. בסך הכל אימן ארבע קדנציות בהפועל ת"א.
נבחרת ישראל
לאחר התנגדות ראשונית מצד הפועל ת"א - שלא רצתה לשחררו - קיבל קשטן את משרת אימון נבחרת ישראל ב-2006. הכחולים-לבנים סיימו את קמפיין מוקדמות יורו 2008 במקום הרביעי, אך עם נקודה אחת פחות מרוסיה שסיימה שנייה (ישראל איבדה סיכוי לעלות עוד לפני מחזור הסיום) ובסיומו עלתה לדרגת האיכות השנייה בכדורגל האירופי - מה שסידר לה הגרלה נוחה לקראת מוקדמות מונדיאל 2010.
הקמפיין השני של קשטן בנבחרת היה פחות מוצלח, ולמרות הגרלה נוחה יחסית ישראל לא הצליחה לתפוס את אחד מבין שני המקומות הראשונים, והוא לא זכה להארכת חוזה נוספת.