בקיץ האחרון יובל אשכנזי כבר היה עם רגל וחצי מחוץ למכבי חיפה. הוא הבין שהוא בכלל לא נמצא בתוכניות של ברק בכר, ולמאמן אין סיבה אמיתית לתת לו הזדמנות כאשר ההרכב מהעונה הקודמת רץ כל כך טוב.
בני יהודה חלמה להחזיר אותו, בית"ר ירושלים מאוד רצתה אותו, אך אשכנזי כמו אשכנזי הוכיח בשני המשחקים האחרונים של הירוקים באירופה עד כמה הוא נכס למועדון הזה. מול דינמו טביליסי הוא עלה מהספסל בדקה ה-80 ובדקה ה-84 כבר היה עם צמד שערים. מול טורשאבן הוא שוב עלה מהספסל, שוב כבש ושוב שלח מסר הכי חד וברור למאמנו: אני כאן כדי להילחם, לשחק ולהשפיע במכבי חיפה.
יש בכדורגל הישראלי לא מעט שחקנים בעייתיים, שעלולים לפתח מירמור ולהרוס את חדר ההלבשה אם הם לא משחקים. אשכנזי רחוק מזה. אדם צנוע, שקט ומכבד, שבקושי מסתכל לאנשים בעיניים. הוא מתכוון להמשיך להילחם, להתאמן רשה ולא לעשות פרצופים - עד שיחזור להרכב. אשכנזי יודע מה זה להגיע מלמטה, הוא דישדש שנים בליגה א' עד שחתם בבני יהודה בליגת העל.
הקשר חייב הרבה מהקריירה שלו למישל נתנזון ז"ל, אחד משחקני השש-בש הגדולים בעולם, שלקח אותו תחת חסותו. נתנזון מימן לו מאמן כושר ואת כל המעטפת ששחקן צריך כדי להגיע לליגת העל. נתנזון היה זה שביקש מברק אברמוב לתת לאשכנזי לערוך מבחנים בבני יהודה. יוסי אבוקסיס ראה אותו והתלהב, אשכנזי הוחתם והפך לאחד משחקני המפתח של הקבוצה שזכתה בגביע המדינה ב-2019. נתנזון הלך לעולמו אחרי מאבק במחלה קשה לפני שנה וחצי.
אחרי הזכייה עם בני יהודה בגביע המדינה, הגיעה הפנייה החלומית ממכבי חיפה. הנער ששיחק בהפועל אזור וכפר שלם, קיבל הצעה מאחד המועדונים הגדולים בארץ. למרות שהשכר שהוצע לו היה נמוך (17 אלף שקל בחודש, לא כולל מענקים), אשכנזי לא היסס והצטרף לירוקים. גם שם הוא המשיך ביכולת הטובה שלו, ושכרו שודרג.
דווקא כשברק בכר הגיע והריץ את מכבי חיפה לאליפות, אשכנזי התחיל לסבול מחוסר מזל. בעונה שעברה הוא פיספס לא מעט משחקים עקב פציעה לא קלה. גם כשהבריא, לא הצליח לחזור לרוטציה כי השחקנים שלפניו עשו עבודה נהדרת - והביאו למכבי חיפה אליפות אחרי עשור. אם זה לא מספיק, אז העונה יש לו אפילו תחרות קשה יותר, כאשר הירוקים צירפו את עלי מוחמד מבית"ר ירושלים.
בזמן שהקישור של מכבי חיפה שופע אופציות, היה הגיוני מבחינת בכר אם אשכנזי היה מבקש לעזוב על מנת להיות שחקן יותר משמעותי בקבוצה אחרת, אך הקשר עם האופי הקשוח לא מתכוון להרים ידיים, וזה מה שגורם לראשי המועדון להבין שאסור לוותר על הנכס הזה.
לאשכנזי יש מספרים נהדרים באירופה: 9 שערים ב-11 משחקים. הערב (חמישי, 21:45) הוא ינסה לשפר את המספרים הללו אפילו יותר בגומלין מול טורשבן מאיי פארו, ואולי יגרום לבכר לתת לו את חולצת ההרכב באופן קבוע.