הפעם הראשונה שזינדין זידאן ודייגו סימאונה נפגשו על הקווים הייתה ב-27 בפברואר 2016, חודשיים אחרי שהצרפתי קיבל את הג'וב בריאל מדריד. אתלטיקו ומאמנה הארגנטינאי ניצחו 0:1 טיפוסי משער של אנטואן גריזמן.
כשחקנים השניים אופיינו בסגנונות שונים, זידאן היה תמיד היצירתי, המיוחד, זה שאהב להעביר שחקנים בדריבל ולהבקיע שערים חשובים ויפים. הקריירה של סימאונה הייתה גם היא מפוארת, אבל הארגנטינאי אופיין בעיקר בקשיחות שלו. אם תרצו, השניים מאמנים גם באותו הסגנון שעל פי הם שיחקו.
כמאמנים בליגה הספרדית השניים נפגשו שבע פעמים: זיזו ניצח פעמיים, צ'ולו פעם אחת ובארבעה משחקים ריאל ואתלטיקו סיימו בתיקו.
ב-2016 השניים התמודדו לראשונה במסגרת אירופית, ועוד במשחק הגדול ביותר - גמר ליגת האלופות. ריאל וזידאן ניצחו בפנדלים אחרי 1:1 בתום 120 דקות והניפו את הגביע. שנה לאחר מכן הדרבי המדרידאי נערך בחצי גמר הצ'מפיונס: במשחק הראשון בסנטיאגו ברנבאו ריאל הביסה את יריבתה 0:3 בזכות שלושער ענק של כריסטיאנו רונאלדו. בגומלין, שגם היה המשחק האחרון במסגרת אירופית בוויסנטה קלדרון, אתלטיקו כבר הוליכה 0:2, אבל ריאל הצליחה לצמק ל-2:1, שגם הייתה תוצאת הסיום ועלתה לגמר.
המשחק המכריע האחרון בין השתיים נערך בערב הסעודית בגמר הסופר-קופה הספרדי בינואר 2020. שוב השתיים הגיעו לדו קרב פנדלים אחרי 0:0 בתום 120 דקות, וריאל ניצחה בדו קרב מהנקודה הלבנה.
הערב, זיזו וסימאונה ייפגשו בפעם ה-12 האחד מול השני, במשחק שבאמת הכל פתוח בו ואין פייבוריטית ברורה. אתלטיקו מדורגת אמנם ראשונה בטבלה, בפער של שש נקודות ומשחק חסר מריאל הרביעית, אבל הבלאנקוס מגיעים אחרי שני ניצחונות גדולים (סביליה ובורוסיה מנשנגלדבאך), ויודעים שהפסד יפתח פער משמעותי מאוד בין הצדדים, שספק אם שחקניו של זידאן יצליחו לסגור.