כשאיש העסקים המצליח, סילביו ברלוסקוני, רכש בתחילת 1986 את מילאן, מעטים יכלו לשער שהוא עומד לשנות את ההיסטוריה של הכדורגל האיטלקי והעולמי ולהפוך את המועדון שנמצא על סף פשיטת רגל לקבוצת פאר נוצצת, שם הנרדף לכדורגל שהוא שואו אחד גדול.
מילאן הייתה כבר אז קבוצה מצליחה עם תארים מקומיים ואירופיים, אבל הבעלים ג'וסי פרינה נכנס לפשיטת רגל והיה חשש כבד שהיא תיעלם מהמפה. אלא שהיזם עם העין החדה ומגע הזהב ראה צעדים רבים קדימה. אחרי שרכש את הקבוצה בפברואר 1986, ברלוסקוני נחת עם מסוק במתחם האימונים ואמר לשחקנים: "אני רוצה מילאן מנצחת באיטליה ובעולם, מילאן שתשלוט על המגרש ותשלוט במשחק" – הבטחה שעמד בה במלואה. בהמשך הוא כינס את האוהדים במגרש האימונים הישן במילאנו, "הארנה", והנחית לתדהמתם את שחקני הקבוצה במסוק במרכז המגרש.
ברלוסקוני ידע היטב איך לתת שואו, והבין את ההשפעה של זה עוד בתחילת ימיו בעולם העסקים. יחד איתו ירד אז מהמסוק מי שהפך להחתמה הראשונה שלו כבעלים, רוברטו דונאדוני, שחקן צעיר ואלמוני שיהפוך בהמשך לדמות מפתח בקבוצה. גם ההחתמה השנייה קלעה בול: דניאלה מסארו, שהובא מפיורנטינה, היה לאחד החלוצים הגדולים במועדון, כולל הצמד הבלתי נשכח ב־0:4 על ברצלונה בגמר הצ'מפיונס ב־1994.
בסיום העונה הראשונה שלו, הצליח ברלוסקוני להחזיר את מילאן לא רק לחיים אלא גם לאירופה, לגביע אופ"א תחילה. אבל ברלוסקוני הבין שזה לא יספיק. כשמילאן נוצחה בגביע האיטלקי על־ידי פארמה הצנועה, הוא נשאר פעור פה ממאמנה הצעיר והאלמוני של היריבה – אריגו סאקי – והחליט להחתים אותו. רבים הרימו גבה, כולל שני הכוכבים העולים ההולנדים של הקבוצה, מרקו ואן באסטן ורוד חוליט, אבל הטאץ' של ברלוסקוני שוב הוכיח את עצמו.
סאקי היה מהפכן, רפורמטור של המשחק, ואיתו החל העידן של מילאן הגדולה – אליפות איטליה ואז שתי זכיות רצופות בגביע האלופות (הצ'מפיונס של היום). ברלוסקוני וסאקי הצליחו להפוך את מילאן למכונת ניצחונות, קבוצה מהממת שהציגה כדורגל שנחשב אז למהפכני לא רק באיטליה אבל גם באירופה. ברלוסקוני רצה להפסיק עם השיטות האיטלקיות ההגנתיות ולהמציא משחק התקפי שייתן שואו כל הזמן. והוא הצליח, בגדול. מילאן של שלישיית ההולנדים (פרנק רייקרד הצטרף שנה אחר כך) הפכה לקבוצה היפה בעולם והמשיכה גם אחרי עידן סאקי, עם התקופות של פאביו קאפלו וקרלו אנצ'לוטי (שהגיע ב־1988 כשחקן וב־2001 כמאמן).
הכסף הענק שהשקיע ברלוסקוני במילאן, שלא היה לו אז אח ורע בעולם, הנחית במועדון שמות כמו פאפן, וואה, סאביצ'ביץ', בובאן, רונאלדו הברזילאי, קאקה, באג'יו, ריבאלדו, שבצ'נקו, פאטו, איברהימוביץ' ועוד רבים אחרים. אבל ברלוסקוני לא היה רק האוהד מספר אחת של מילאן, שדאג תמיד לתת טיפים למאמנים ולהרביץ מוטיבציה בשחקניו. הוא הבין שיוכל לנצל את המותג שבנה כדי לממש את השאיפה הגדולה ביותר שלו – להיכנס לפוליטיקה ולשנות את איטליה. הוא הקים מפלגה מרכז־ימנית וקרא לה "פורצה איטליה", כמו הקריאה הנהוגה באצטדיוני הכדורגל. המומנטום הזה, יחד עם המצב הפוליטי והכלכלי הגרוע במדינה, סייעו לו לכבוש בסערה את הפוליטיקה ולהיבחר לראשות הממשלה.
הוא יהפוך בהמשך לראש הממשלה עם הכהונה הארוכה ביותר בהיסטוריה המודרנית של איטליה, אבל גם לפוליטיקאי ואישיות שנויה במחלוקת, רוויית סקנדלים וסערות. כשקרנו הפוליטית החלה לרדת, השתנה גם עולם הכדורגל האירופי מקצה לקצה. עם כל העושר הגדול שלו, הוא כבר לא הצליח להתמודד עם הכניסה של המיליארדרים ממזרח אסיה, מהמזרח התיכון ומארה"ב למועדוני הכדורגל. ירידתו מהבמה הפוליטית הייתה גם אקורד הסיום שלו במילאן, כשנאלץ למכור את קבוצתו האהובה אחרי 30 שנה לאיש העסקים המאוד מפוקפק, לי יונגהון, תמורת 700 מיליון דולר. העסקה לוטה בערפל עד היום, שכן הסיני התגלה כמי שאין לו גב כלכלי, מה שכמעט גרם לפשיטת רגל של מילאן. רק בזכות כניסתם של קרן הגידור אליוט ובשנה האחרונה היזם האמריקאי ג'רי קרדינאלה, מילאן חזרה למסלול הנכון.
מילאן של ברלוסקוני הייתה דבר מדהים: 29 תארים, בהם 7 אליפויות איטליה ו־5 זכיות בצ'מפיונס. לא משנה מה חושבים באיטליה על ברלוסקוני הפוליטיקאי, עבור אוהדי מילאן הוא היה המושיע, הוא מילאן בעצמו. גם כשסיים את דרכו עם הרוסונרי, התשוקה שלו לא נגמרה, ולמרות שהמשיך לאהוד את הקבוצה הוא ניסה את מזלו שוב, הפעם עם מונזה הקטנה. הקסם שלו עבד שוב. הוא וחברו אדריאנו גליאני, שהיה המנג'ר ואוהד מושבע של מילאן, לקחו את מונזה מהליגה השלישית והעלו אותה תוך שנתיים לסרייה A.
אתמול ברלוסקוני הלך לעולמו בגיל 86, ומי שסיכם בצורה הטובה ביותר את האבל שחשים האוהדים הוא פאולו מאלדיני, אגדת מילאן בפני עצמו שפוטר לאחרונה מתפקיד המנהל הספורטיבי של המועדון: "גאון, בעל חזון וחלומות עוזב אותנו, אבל מעל הכל, חבר ששינה את ההיסטוריה של איטליה שלנו. תודה לך על הכל, הנשיא. גרמת לנו, לכל אוהדי מילאן, לחיות בחלום כבר יותר מ־30 שנה. אף אחד לעולם לא יהיה כמוך".